Окисление Дегидратация Кислотные свойства

Нуклеофильное

Замещение Нуклеофильные свойства

(основные свойства)

 

 

ОСНОВНЫЕ ТИПЫ РЕАКЦИЙ ФЕНОЛОВ

 

 

Нуклеофильное

Замещение при

Ненасыщенном Нуклеофильные свойства Кислотные свойства,

атоме углерода (основные свойства) окисление

Электрофильное замещение

Водорода в ароматическом кольце

 

 

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Магнийорганические соединения Восстановление альдегидов, кетонов,

+ альдегиды, кетоны, a-оксиды карбоновых кислот, сложных эфиров

Алкенов, сложные эфиры

 

 

 

 

МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ СПИРТОВ

Реагент	Уравнения реакций
	Синтез первичных спиртов
Формальдегид Окись этилена
	Синтез вторичных спиртов
Альдегид Монозаме-щенная окись этилена Производные муравьиной кислоты (Y= -OR', Сl)
	Синтез третичных спиртов
Кетон Производные карбоновой кислоты (Y= -OR', Сl)

ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Направленность реакции определяется правилом Зайцева – атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода:

 

Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров:

Простые эфиры образуются при небольшом количестве кислоты (катализатор) и низкой температуре, иначе образуются алкены. Разбавление спиртов инертным растворителем также способствует подавлению межмолекулярной реакции.

Простые эфиры с хорошим выходом получают из первичных спиртов. В случае вторичных и особенно третичных алканолов в продуктах дегидратации преобладают алкены, что вызвано более легкой стабилизацией соответствующих катионов путем отщепления протона и образования двойной связи.

Удаление алкенов из простых эфиров осуществляют промыванием их H₂SO₄, а затем водой до рН 7 в промывных водах.

СХЕМЫ ВЗАИМНЫХ ПРЕВРАЩЕНИЙ СПИРТОВ

1. Превращение первичного спирта во вторичный спирт:

 

 

 

2. Превращение вторичного спирта в третичный спирт:

 

 

 

3. Превращение первичного спирта в третичный спирт:

 

 

4. Превращение высшего спирта в низший спирт:

 

 

5. Превращение низшего спирта в высший:

 

ПОЛУЧЕНИЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ

Синтез этиленгликоля из этилена

 

Синтез глицерина из пропилена

 

Синтез глицерина из жира

7.9 СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА

Получение фенолов

1. Из хлорбензола при 300⁰С: C₆H₅ –Cl + NaOH ¾® C₆H₅ –OH + NaCl

2. Cплавлением солей бензолсульфокислоты со щелочью (320-350⁰С):

C₆H₅ –SO₃Na + NaOH ¾® C₆H₅ –ONa + Na₂SO₃

C₆H₅ –ONa + HCl ¾® C₆H₅ –OH + NaCl

3. Кумольный метод: C₆H₅ –CH(CH₃)₂ + O₂ ¾® C₆H₅ –C(CH₃)₂

│

O–OH

C₆H₅ –C(CH₃)₂ ¾® C₆H₅ –OH + СН₃–С–СН₃

│ ║

O–OH О

Химические реакции фенола