На основе природы реагирующих частиц

2017-06-25

452

0.00 из 5.00 0 оценок

Заказать работу

Содержание

⇐ ПредыдущаяСтр 9 из 68Следующая ⇒

Радикальные (гомолитические) реакции. Подобные реакции протекают с участием радикалов – частиц, характеризующихся наличием неспаренного электрона. Если молекулу атакует радикал, то происходит гомолитический разрыв ковалентной связи в молекуле с образованием новых радикалов. Исходный же радикал взаимодействует с одной из образовавшихся частиц:

В общем виде:

Например:

Электрофильные реакции. Данный тип реакций протекает с участием электрофильных реагентов, которые атакуют положение с повышенной электронной плотностью в субстрате. Если молекула атакуется электрофильной частицей, то происходит гетеролитическое расщепление связи в субстрате, и замещаемая частица (атом или группа атомов) уходит в виде положительного иона.

В общем виде:

Нуклеофильные реакции. В этих процессах участвуют нуклеофильные реагенты, которые атакуют положение с пониженной электронной плотностью в субстрате. Здесь также происходит гетеролитический разрыв связи, но замещаемая частица отщепляется в виде аниона.

В общем виде:

Электрофильные и нуклеофильные реакции объединяют как гетеролитические реакции.

В органических реакциях атом углерода способен образовывать ионы, заряд которых зависит от того, у какой из частиц остается электронная пара при разрыве связи:

При потере атомом углерода электрона образуется положительно заряженная частица – карбкатион.

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у атома углерода, то образующаяся частица приобретает отрицательный заряд и называется карбанионом.

Метильный радикал – • CH₃ образуется при гомолитическом (симметричном) разрыве связи C-H в метане. Атом углерода здесь находится в состоянии sp² – гибридизации, поэтому геометрия – тригональная. Неспаренный электрон расположен на «чистой» негибридизованной р-орбитали:

Карбкатион – положительно заряженный органический ион, заряд которого локализован преимущественно на атоме углерода, находящегося в состоянии sp² – гибридизации. Такой атом имеет три связи и вакантную р-орбиталь. Катион CH₃⁺, например, характеризуется плоской тригональной геометрией:

Ион карбония – карбкатион, положительный заряд которого делокализован между несколькими фрагментами, окружающими карбкатионный центр.

Карбанионы – органические анионы, характеризующиеся четным числом электронов и преимущественной локализацией отрицательного заряда на атоме углерода. Теоретические расчеты указывают на пирамидальную геометрию карбанионного углеродного атома в метильном анионе. Если между карбанионным центром и связанным с ним заместителем имеет место сопряжение, то характерна плоская (тригональная) геометрия.

⇐ Предыдущая 4 5 6 7 8910 11 12 13 Следующая ⇒

Поделиться с друзьями:

Особенности сооружения опор в сложных условиях: Сооружение ВЛ в районах с суровыми климатическими и тяжелыми геологическими условиями...

Своеобразие русской архитектуры: Основной материал – дерево – быстрота постройки, но недолговечность и необходимость деления...

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ - конструкции, предназначенные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой...

Папиллярные узоры пальцев рук - маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни...