Источники получения органических соединений

Природный газ. Он представляет собой удобное сырье для по­лучения углеводородов с низкой относительной молекулярной массой. Большая часть природного газа состоит из метана (82–98%), остальное приходится на долю этана, пропана и бутана. Пропан и бутан удаляются из газа путем сжижения, после чего он поступает в газопроводы потребителям. Из природного газа получают также в больших количествах сажу, которая называется газовой или ламповой сажей. Такая сажа используется в про­изводстве шинной резины. Из углеводородов, входящих в состав природного газа, получают многие органические вещества, в том числе и некоторые спирты и кислоты.

Нефть. Это важнейшее сырье считается горючим ископае­мым, представляющим собой смесь различных углеводородов. Состав нефти зависит от месторождения. Так, сырая нефть с острова Борнео богата ароматическими углеводородами (око­ло 39%), американская среднеконтинентальная нефть – пре­дельными углеводородами, нефть Бакинского месторожде­ния – циклопарафинами (90%). Помимо углеводородов нефть содержит около 10% сернистых, азотистых и кислородосодержащих соединений.

Углеводородные фракции, содержащиеся в нефти, вы­деляют путем перегонки.

Газовая фракция (т. кип. – до 40°С) содержит нормаль­ные и разветвленные алканы до С₅.

Бензин (газолин) (т. кип. – 40-180^оС) содержит до 20% от общего состава углеводороды С₆–С₁₀. В бензине обнаружено бо­лее 100 индивидуальных соединений, в число которых входят нормальные и разветвленные алканы, циклоалканы и алкилбензолы (арены).

Керосин (т. кип. – 180–230°С) содержит углеводороды С₁₁ и С₁₂. В основном его используют в качестве топлива.

Легкий газойль (т. кип. – 230–305^оС) — легкое дизель­ное топливо, в состав которого входят углеводороды С₁₃ – С₁₇. Его используют как дизельное топливо.

Тяжелый газойль и легкий дистиллят смазочного масла (т. кип. –305–405°С) содержат углеводороды С₁₈–С₂₅.

Смазочные масла (т. кип. – 405–515°С) содержат угле­водороды С₂₆ –С₃₈, из которых наиболее известен вазелин.

Остаток после перегонки обычно называют асфальтом или гудроном.

Основным способом переработки нефти являются различные виды крекинга, т.е. термокаталитического превращения со­ставных частей нефти. Различают следующие основные виды крекинга.

Термический крекинг – расщепление углеводородов происходит под воздействием высоких температур (500–700^оС).

Например, из молекулы предельного углеводорода декана С₁₀Н₂₂ образуются молекулы пентана и пентена:

Каталитический крекинг проводят также при высоких температурах, но в присутствии катализатора, что позволяет уп­равлять процессом и вести его в нужном направлении.

При крекинге нефти образуются непредельные углеводоро­ды, которые находят широкое применение в промышленном органическом синтезе.

Каменноугольная смола. Ее получают в промышленности при коксовании каменного угля. При сухой перегонке каменного угля получают газообразную фракцию (коксовый газ), ка­менноугольную смолу и кокс. В состав газов входят ам­миак, водород, оксиды углерода, метан, этилен и другие углево­дороды.

Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь углеводородов, кислород- и азотсодержащих веществ и разделя­ется перегонкой на пять фракций в следующих интервалах тем­ператур:

1) до 170°С – легкое масло; состоит преимущественно из угле­водородов;

2) 170–230°С – среднее масло; характеризуется значительным содержанием фенолов;

3) 230–270°С – тяжелое масло; из него выделяют нафталин;

4) остаток – пек.

Каждая из этих фракций подвергается дополнительной очи­стке. Очищенные фракции затем повторно перегоняют.

Вопросы для самоподготовки

1. Объясните понятия гомолог, гомологический ряд, функциональная групппа.

2. Углеводород можно назвать: 2,2-диметилгептан или триметилпентил-метан. Какой номенклатуре отвечает каждое из этих названий?

3. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3-диметилпептан; б) 2,3-диметилпептен-2; в) 2,3-диметилгек-сен-2-аль.

4. Напишите все изомеры, отвечающие формуле С₆Н₁₄ и назовите их.

5. Приведите структурные формулы изомеров дихлорпроизводных пропана.

6. Какая разница между понятиями «гомология» и «изомерия»?