Закрепление материала по теме циклоалканы.

Задание 1. Для вещества С5Н10 циклопентан построить изомеры, используя три вида изомерии и дать названия по систематической номенклатуре.

Задание 2. Получить двумя способами метилциклопропан.

Задание 3. Охарактеризовать  химические свойства метилциклобутана и написать уравнения химических реакций. Дать названия полученным веществам.

 

Непредельные углеводороды. Алкены.Алкадиены. Алкины.

(Олефины).

Углеводороды	Характеристика веществ
	Общая формула	Представитель	Число связей
Алкены	СnH2n	CH2 = CH2	Одна двойная связь
Алкадиены	СnH2n-2	CH2 = CH- СH = CH2	Две двойные связи
Алкины	СnH2n-2		Одна тройная связь

 

Алкены– Это непредельные УВ, в молекулах которых содержится одна двойная связь.

Гомологический ряд

1. C2H4этен этилен          CH2 = CH2

2. C3H6пропен                     CH2 = CH – CH3

3. C4H8 бутен                        CH2 = CH – CH2 – CH3

4. C5H10пентен                      CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Общая формула С nH2n

 

Cтроениеалкенов. Строение молекулы этилена.

1. Атом С находится в состоянии  SP²

2. Угол между связями = 120 º

3. Пи-связь располагается перпендикулярно сигма связи.

4. Длина двойной связи короче одинарной и = 0,134 нм.

5. Так как ядра всех атомов находятся в одной плоскости, следовательно молекула этилена – плоская.

Изомерия и номенклатура

1. Углеродную цепь нумеруют с той стороны, к которой ближе двойная связь.

2. В главную цепь обязательно должна входить двойная связь, даже если она не самая длинная.

А) 6 5 4 3 2 1 б) 1 2 3 4 5 6 в) 5 4 3 2 1

C – C – C – C – C = C                           C – C = C – C – C – CC – C – C = C – C

│                                                                        │7                                 │ │

C – C – C                                                                С                                   C C

3- пропилгексен– 1гептен – 2                                          3, 4 – диметилпентен– 2

Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (см.примеры выше б) и в):

Количество атомов С= 7, но разное строение молекул.

2. Изомерия положения двойной связи:

1    2   3     4                     1     2  3   4

CH2= CH – CH2 – CH3                CH3 – CH = CH – CH3

бутен – 1                                               бутен -2

3. Изомерия между классами органических соединений (алкены и циклоалканы)

CH2= CH – CH2 – CH3CH2─ CH2

бутен – 1                                            │    │

                                                          СH2 ─ CH2

Циклобутан

4. Пространственная изомерия (цис- транс изомерия) CH3 – CH = CH – CH3

Цис – форма                                       Транс – форма

Если заместители находятся по одну сторону от двойной связи, то это Цис – изомеры, если по разные, то это Транс – изомеры.

Получение: В промышленности:

1. Крекинг алканов нефти при нагревании до 400 - 700º С. 

С8Р18→С4H10 + C4H8

октанбутан бутен

2. Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 –CH3 → CH2 = CH – CH3 + H2

Пропан                 пропен

В лаборатории:

1. Дегидратация спиртов при нагревании с водоотнимающим средством H₂SO₄

CH3 – CH2 – OH → CH2= CH2 + H2O

Этанол                    этен

2. Дегидрирование моногалогеналканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3 – CH2 – Br + NaOH → CH2= CH2 + NaBr+ H2O

бромэтан                                этен

 

CH3 – CH2 – CH – CH3 + NaOH →CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O

                   │ бутен - 2

Br

       2-бромбутан

Правило Зайцева: Водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

3. Дегалогенированиедигалогеналканов при нагревавниис активными металлами

CH2 – CH – CH3 + Mg → CH2= CH – CH3 + MgBr2

 │   │ пропен

 Br  Br

1,2 – дибромпропан

Химические свойства этилена

Электронная плотность Пи- связи подвижна и легко вступает в реакции присоединения с электрофильными частицами (с «+» заряженными ионами).

Электрофильная частица (H⁺) взаимодействует с Пи-связью и образует Пи копмлекс, который потом превращается в карбо- катион:

                                        H                         H A

                                        │ +                  │ │

─ С = C ─ + H⁺ → ─ C ─ C ─ A ^─   →─ C ─ C ─

│ ││ │                   │ │

Карбо - катион взаимодействует с анионом (с «─» заряженными ионами), образуя новую сигма – связь.

Реакция присоединения

1.1. Гидрирование: CH2= CH2 + H2 → CH3 – CH3

1.2. Галогенирование: CH2= CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

1.3. Гидрогалогенирование: а) CH2= CH2 +HBr → CH3 – CH2Br

б)CH2= CH – СH3 +HBr → CH3 – CHBr – CH3 

(реакция  б) идет по правилу Марковникова)

 

1.4. Гидратации (в присутствии минеральных кислот)CH2= CH2 + H2O → CH3 – CH2 – OH

Этанол-спирт

1.5. Полимеризации: n CH2= CH2→Р.Т.К→(─ СH2─ CH2─)n

Этенполиэтен

Реакция окисления

2.1. Реакция горения: C2H4 + 3O2 →2 CO2 + 2 H2O

2.2. Этилен обесцвечивает раствор перманганата калия и бромной воды:

CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O→ 3 CH2 – CH2 + 2KOH + 2 MnO2

                                                              │   │

OH OH

Этиленгликоль (в производства антифризов, лавсана, взрывчатых веществ)

2.3. Каталитическое окисление при нагреве до 200ºС.

2 CH2= CH2 + O2 → 2 CH2─ CH2

                                        \ ̸

                                           O   (оксид этилена)