Закрепление материала по теме алканы .

Задание 1. Используя конспект,получить всеми способами и написать химические свойства для вещества С5H12(1-В), С4H10 (2-B)

Задание 2: (по рекомендации преподавателя).Составьте конспект ответа, характеризующего метан и этан, заполнив таблицу.

Общая характеристика вещества.	Характеристика
	метана	этана
Молекулярная формула Структурная формула Электронная формула
Нахождение в природе
Получение: А) в лаборатории Б) в промышленности
Физические свойства
Химические свойства
Применение

 

Циклические предельные углеводороды.

Циклоалканы

(циклопарафины, нафтены)

Циклоалканы – это предельные УВ, с общей формулой CnH2n

Важнейшие представители:

Особенности строения

1. Каждый атом углерода имеет 4 сигма связи, следовательно:

2. Каждый атом С находится в состоянии sp³ – гибридизации;

3. Угол между связями зависит от размера цикла. В простейших циклах (C3 –C5) углы сильно отличаются от 109º28, поэтому в таких молекулах возникает напряжение, следовательно связи между атомами легко разрываются и у таких веществ высокая реакционная способность.

4. Свободное вращение атомов углерода вокруг сигма связей невозможно.

Изомерия и номенклатура

1. Изомерия углеродного скелета:

C₆H₁₄

2. Изомерия между классами органических соединений (циклоалканы и алканы имеют одну одинаковую формулу CnH2n);

C3H6:

Пространственная изомерия (цис-транс-изомерия):

Цис – изомер                                                          Транс- изомер

Цис – изомеры имеют радикалы по одну сторону от плоскости цикла.

Транс – изомеры имеют радикалы по разные стороны от плоскости цикла.

Физические свойства

1. Циклопропан и циклобутан – газы

2. От С5 – С 10 – жидкости, следующие – твердые;

3. T пл и кип. выше, чем у соответствующих алканов;

4. Не растворимы в воде, но растворимы в некоторых органических растворителях.

Получение

1. Получают из нефти (С5- С6);

 

2. Основной способ - это одновременное дегалогенирование и циклизация дигалогеналканов при нагревании с натрием или с магнием:

 

СH2 – СH2 – СH2 –СH2 + Mg →CH2─ CH2 + MgBr2

│                           │               │    │

Br                         Br              CH2─ CH2

1,4- дибромбутанциклобутан

3. Каталитическое гидрирование ароматических УВ при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd):

бензол                                           циклогексан

Химические свойства.

1. Окисление. Циклоалканы ярко горят.

C6H12 + 9O2 →6CO2 + 6H2O

циклогексан

По химическим свойствам малые и большие циклы отличаются.

Малые циклы (С3 – С5) склонны к реакциям присоединения;

Большие циклы (С6) – к реакциям замещения.

2. Гидрирование (t,k)

 

CH2─ CH2

│    │      + H2 →СH3 – СH2 – СH2 –СH3 

CH2─ CH2 бутан

циклобутан

3. А)Галогенирование (присоединение)

CH2─ CH2

│    │      + Br2 →СH2– СH2 – СH2 –СH2 

CH2─ CH2                 │                          │

Br                        Br

1,2- дибромбутан

Б) Галогенирование (замещение)

Дегидрирование (- H2)

 

С6H12→C6H6 + 3H2

 

5. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)

Правило: Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а галоген – к наименее гидрированному.

 

СH3─CH─CH2

│    │  + HBr→ CH3- CH – CH2 – CH2 – CH2

CH2─ CH2                         │                        │

BrH

метилциклобутан                    2-бромпентан

6. Как и алканы, циклоалканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, но при действии сильных окислителей в определенных условиях реакция возможна.

Применение:

1. Циклопропан применяют в медецине для наркоза;

2. Циклогексан– для получения бензола;

3. Метилциклогексан – для получения толуола.