Химические свойства алканов.

Окисление

C₃H₈ + 5O₂ →3 CO₂ + 4 H₂O (горение)

пропан

Термическое превращение алканов

А) Дегидрирование (-H2)

При нагревании алканов в присутствии металлических катализаторов без доступа воздуха образуются непредельные УВ и водород.

CH3– CH3→СH2=CH2 + H2

этанэтен

CH3– CH3→ + 2H2

этанэтин

CH3 – CH2 – CH2– CH3→ CH2=CH–CH=CH2+ 2H2

бутан                                   бутадиен-1.3

Б) Дегидроциклизация

При нагревании алканов в присутствии катализаторов может происходить одновременно и дегидрирование и образование циклов:

n- гексан                                              бензол

C6H14 →C6H6 + 4H2

Задание: Соедините атомы и образуйте циклы:

1    2    3    4     5   6   7

1) CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 → (1 с 6)→ (метилбензол) + 4Н2

1    2    3    4     5   6   7

2) CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 → (1 с 5)→(этилциклопентан) + Н2

1    2    3    4     5   6   7

3) CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 → (1 с 4)→(пропилциклобутан) + H2

1    2    3    4     5   6   7

4) CH3 – CH2 – CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 → (2с4)→(метилпропилциклопропан)+H2

3. Крекинг – это расщепление УВ с образованием молекулы с меньшей молекулярной массой.

C8H18→C4H10 + C4H8; С4H10→C2H6 + C2H4;    С4H10→CH4 + C3H6

октан бутан бутен; бутан этанэтен; бутанметанпропен

Крекинг
Термический	Каталитический
450 - 700º	400 - 500º С
Р= 5-7 МПа	Р= 7-8 МПа
-	Катализаторы: алюмосиликаты
Состав: алканы, алкены	Состав: только алканы
Менее устойчив при хранении, так как легко окисляется и полимеризуется из – за Пи- связи в алкенах. Для устранения этого вредного действия к бензину добавляют антиокислители.	Стоек при хранении, так как нет Пи –связи и нет процессов окисления и полимеризации.
Высокое октановое число	Высокое октановое число

 

4. Изомеризация – это процесс образования изомеров при нагревании алканов с определенными катализаторами.

С H3 – СH2 – СH2 – СH2 – СH3→ СH3 – СH – СH2 –С H3

│

С H3

пентан2-метилбутан

Реакция замещения

А) Галогенирования. Алканы взаимодействуют с галогенами под действием ультрафиолетового излучения или при нагревании, образуя галоген-алканы и галоген-водород.

Реакция идет по свободно-радикальному механизму и называется цепной.

ПРАВИЛО:

При галогенировании сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного.

Пример1.

 1   2    3   4                    1    2   3    4

СH3 – СH – СH2 –СH3 + Br2 → СH3 – СBr – СH2 –СH3 + HBr

 │                                                    │

С H3                                              CH3

2- метилбутан                              2-бром-2-метилбутан

Пример 2.

      СH3                                           CH3

      │                                                │

СH3 – С – СH2 –СH3 + Br2 → СH3 – С – СHBr –СH3 + HBr

 │                                                 │

С H3                                           CH3

2,2 - диметилбутан2,2- диметил-3-бромбутан

Развитие цепных реакций связано с именем лауреата Нобелевской премии Николая Николаевича Семенова. 1956 г.

Б) Реакция нитрования (+ HO-NO2 Реакция Коновалова)

Алканы взаимодействуют с азотной кислотой (разбавленной) при нагревании и повышенном давлении, образуя нитроалканы и воду (см.правило)

Пример1.

 1   2    3   4                    1         2   3    4

СH3 – СH – СH2 –СH3 + HO-NO₂ → СH3 – СNO₂– СH2 –СH3 + H₂O

 │                                                            │

С H3                                                      CH3

2- метилбутан                              2-нитро-2-метилбутан

Применение: Метан является исходным продуктом для получения:

Топлива, синтетического каучука, растворителей, типографской краски (сажа), резины, газа для резки и сварки металлов (ацетилен), синтетического бензина.