Характер совместного действия заместителей

1.7. Пространственное строение органических соединений.
Изомерия.

 

Молекула органического соединения характеризуется строением, конфигурацией и конформацией.

Строение – последовательность химических связей атомов в молекуле; отображается при помощи структурных формул.

Конфигурация – это пространственное расположение атомов или атомных группировок.

Конформация – это различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых σ-связей.

Многообразие органических соединений обусловлено явлением изомерии.

Изомерия – это явление, когда вещества, обладающие одинаковым элементарным составом и молекулярной массой, имеют различное строение, конфигурацию или конформацию, что приводит к появлению различных физических и химических свойств.

 

Виды изомерии

структурная		пространственная
· цепи (скелета) · положения заместителей или кратных связей · взаимного расположения заместителей в кольце · межклассовая		· геометрическая · оптическая (стереоизомерия) · поворотная

Структурная изомерия C-скелета

бутан

2-метилпропан

 

· Изомерия положения кратных связей или функциональных групп

и бутен-1 бутен-2

и   бутанол-1 бутанол-2

· Изомерия, обусловленная взаимным расположением заместителей
в кольце.

·

а) б)

если два заместителя орто- мета- пара- изомеры

если три заместителя рядовой- асим.- симм.- изомеры

 

Например:

а)

ортодиметилбензол (орто-ксилол)

мета-диметилбензол (мета-ксилол)

пара-диметилбензол (пара-ксилол)

 

б)

рядовой (вицинальный) (V) триоксибензол (пирогаллол)

асиметричный (AS) триоксибензол (оксигидрохинон)

симметричный (S) триоксибензол (флороглюцин)

 

· Межклассовая изомерия

и   циклопропанпропен

Пространственная изомерия

· геометрическая – обусловлена различным расположением заместителей вокруг двойных связей или относительно плоскости циклов).

 

 

бутен-2-диовая кислота

транс-форма (фумаровая кислота)

 

цис-форма (малеиновая кислота)

 

Это конфигурационные изомеры, которые не могут быть превращены друг в друга без разрыва ковалентных связей.

 

· Оптическая изомерия

Стереоизомерия связана с различным расположением в пространстве атомов и атомных групп вокруг асимметрического углеродного атома.

Асимметрический атом углерода – это углерод, все четыре валентности которого замещены различными заместителями.

Хиральность – свойство предмета быть неидентичным своему зеркальному отображению (от греч. cheir – рука). Молекулы тоже могут быть хиральными и ахиральными.

Простейший случай хиральности – наличие в молекуле центра хиральности, которым является асимметрический атом углерода.

Вследствие хиральности некоторые молекулы существуют в виде пары стереоизомеров – энантиомеров.

Энантиомеры – это стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, различные по абсолютной и относительной конфигурации, биологическим свойствам, но обладающие одинаковыми физическими и химическими свойствами.