Работа 8. Восстанавливающие свойства альдегидов

 

а) Реакция с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала)

Выполнение работы: В пробирку наливают 0,5 мл раствора ацетальдегида (или другого альдегида) и прибавляют 1 мл аммиачного раствора оксида серебра. Содержимое пробирки осторожно нагревают (не кипятить). Наблюдается восстановление оксида серебра до металлического серебра, которое, осаждаясь на стенках пробирки, образует тончайший, блестящий налет, напоминающий зеркало.

б) Реакция с гидроксидом меди (II)

Выполнение работы: В пробирку наливают по 1 мл раствора ацетальдегида (или другого альдегида) и 10%-ного раствора гидроксида натрия, затем добавляют несколько капель 5% -ного раствора сульфата меди до образования голубой взвеси гидроксида меди(II). Верхнюю часть пробирки нагревают. Наблюдают появление сначала желтого осадка гидроксида меди (I), а потом красного осадка оксида меди (I).

 

Данные реакции отличают альдегиды от кетонов, которые не так легко окисляются в этих условиях.

Работа 9. Качественная реакция на ацетон (проба Либена)

 

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл раствора ацетона, прибавляют несколько капель раствора Люголя и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Выпадает светло-желтый осадок йодоформа, имеющий специфический запах.

 

ацетон

ацетат натрия иодоформ

 

Проба Либена используется в клинических лабораториях для открытия ацетона в моче (при сахарном диабете, голодании).

ТЕМА 4. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

В этом разделе представлены работы по изучению химических свойств предельных, непредельных и ароматических карбоновых кислот. Многие карбоновые кислоты встречаются в организме человека и играют важную роль в обмене веществ (уксусная, масляная, янтарная, глутаровая, фумаровая и др.). Высшие жирные кислоты - стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая и другие - входят в состав липидов. Кислоты и их производные имеют большое значение для синтеза различных лекарственных веществ. Например, малоновая кислота в виде эфира используется при синтезе снотворных средств веронала и люминала, изовалериановая кислота входит в состав валидола. Трихлоруксусная и монойодуксусная кислоты находят широкое использование в биохимических исследованиях.

 

Задача работ: изучить химические свойства карбоновых кислот и научиться экспериментально доказывать наличие функциональных групп в них.

Оборудование, материалы: хлороформ, 2%-ный раствор гидроксида натрия, аммиачный раствор оксида серебра, 1,5%-ный раствор оксалата натрия, 2%-ный раствор хлорида кальция, 5%-ные растворы уксусной, серной и соляной кислот, раствор мыла, этиловый спирт, ледяная уксусная кислота, концентрированная серная кислота, олеиновая кислота, концентрированная щелочь, раствор перманганата калия, 1%-ный раствор фенола, 1%-ный раствор хлорида железа (III), 0,1%-ный раствор молочной кислоты, кристаллики салициловой кислоты и аспирина, пробирки, пипетки, спиртовка.

 

Работа 10. Получение муравьиной кислоты (щелочной гидролиз хлороформа)

Выполнение работы: В пробирку наливают 5 капель хлороформа и 1,5 мл 2%-ного раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки нагревают до исчезновения запаха хлороформа. К полученному формиату натрия приливают аммиачный раствор оксида серебра и смесь нагревают. Наблюдается выделение темно-серого осадка металлического серебра.

t^o

CHCI₃ + 4NaOH → HCOONa + 3NaCI + 2 H₂O

хлороформ формиат натрия

NH₄OH, t^o

HCOONa + Ag₂O 2Ag↓ + NaHCO₃

 

Муравьиная кислота - очень едкое вещество, сильная органическая кислота. Ее спиртовые растворы применяются в медицине как раздражающее средство (муравьиный спирт).

 

Работа 11. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли

Выполнение работы: в пробирку наливают 1 мл 1,5%-ного раствора оксалата натрия, прибавляют несколько капель 2%-ного раствора хлорида кальция. Выпадает белый кристаллический осадок оксалата кальция. Содержимое пробирки разливают на две части: к одной прибавляют 1 мл 5%-ного раствора уксусной кислоты - осадок не растворяется, к другой -1 мл 5%-ного раствора соляной кислоты - осадок растворяется.

 

 

O

COONa C - O

+ CaCI₂ → Ca + 2 NaCI

COONa C – O

O

 

оксалат натрия оксалат кальция

 

COOH

(COO)₂Ca + 2 HCI → + CaCI₂

COOH

щавелевая кислота