Работа 1. Растворимость в воде спиртов и фенолов.

Выполнение работы: налейте в 4 пробирки по 1 мл воды и добавьте: в первую – 0,5 мл этилового спирта, во вторую – 0,5 мл бутилового спирта, в третью – 0,5 мл амилового спирта, в четвертую – 0,5 г фенола, все пробирки встряхните. Наблюдения и выводы запишите.

 

Работа 2. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)

Выполнение работы: в три пробирки наливают по 1-2 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и по несколько капель 1%-ного раствора сульфата меди. Во всех пробирках образуется голубой осадок гидроксида меди (II). К образовавшемуся осадку в первой пробирке добавляют 0,5 мл глицерина, во второй 0,1 г маннита и в третьей - 0,5 мл этилового спирта. В первых двух пробирках осадок растворяется и раствор приобретает темно-синий цвет, что указывает на образование растворимых в воде комплексных соединений глицерата и манната меди; соединения такого типа называют «хелатными».

В пробирке с этанолом растворения гидроксида меди (II) не происходит.

 

этиленгликоль

 

Затем добавьте 1 мл 20% HCI, окраска исчезает. Это качественная реакция на гликоли и полиолы.

Работа 3. Цветные реакции на фенольную группу

Выполнение работы: в пять пробирок наливают по 1 мл 5%-ного раствора фенола, пирокатехина, резорцина, гидрохинола, пирогаллола. В каждую пробирку добавляют по 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется окрашивание: в пробирке с фенолом - сине-фиолетовое, с пирокатехином - зеленое, с резорцином - фиолетовое, с гидрохиноном - зеленое, быстро переходящее в желтое, спирогаллолом - буро-красное.

Одновременно с образованием фенолятов хлорид железа (III) действует как окислитель. Изменение зеленой окраски на желтую в пробирке с гидрохином обусловлено тем, что при его окислении в хинон образуется промежуточное соединение одной молекулы гидрохинона с одной молекулой хинона, так называемый хингидрон. Заметить зеленую окраску можно только в первый момент попадания капли хлорида железа (III) в раствор гидрохинона при рассмотрении на белом фоне. Окраска становится заметнее в насыщенном растворе гидрохинона и разбавленном растворе хлорида железа (III).

OH

 

+ FeCI₃ → сине- фиолетовое окрашивание

 

фенол

 

OH

ОН

+ FeCI₃ → зеленое окрашивание

 

Пирокатехин

 

OH

+ FeCI₃ → фиолетовое окрашивание

ОН

резорцин

OH

+ FeCI₃ → зеленое → желтое окрашивание

ОН

гидрохинон

 

OH

ОН

+ FeCI₃ → буро-красное окрашивание

ОН

пирогаллол

 

Работа 4. Взаимодействие адреналина с хлоридом железа (III)

Выполнение работы: В пробирку наливают 1 мл адреналина и 2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется зеленое окрашивание, т.к. адреналин в своей структуре содержит двухатомный фенол пирокатехин (1,2-дигидроксибензол).

 

ТЕМА 2. ТИОЛЫ, АМИНЫ

В этом разделе представлены работы по изучению свойств аминов. Анилин находит широкое применение для получения различных лекарственных веществ, в частности сульфаниламидных препаратов и многих других соединений.

 

Задача работ: познакомиттся с методом получения и изучить химические свойства анилина.

Оборудование, материалы: нитробензол, металлический цинк, дистиллированная вода, хромовая смесь, анилин, концентрированная соляная и серная кислоты, пробирки, пипетки.