Амины ( номенклатура, изомерия и способ получения).

Аминами называют производные аммиака, в которых 1, 2, 3 атома водорода замещены на углеводородны радикал. В зависемости от числа углеводородных радикалов различают 1-ные, 2-ные, 3-ные амины, а также существуют четвертичные аммониевые соли и основания, представляющие собой производные ионы аммония, в которых все 4-ре атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины также бывают алифатические и ароматические.

Название первичных аминов образуется добавлением суффикса – амин к названию радикала. Вторичные и третичные образуют путём прибавления суффиксов – диамин, - триамин.

Тривиальные названия:

Для аминов характерна структурная изомерия:

-изомерия углеродного скелета:

-изомерия положения функциональной группы:

Получение аминов из галоген производных:

CH₃CH₂Br + NH₃ -> CH₃ CH₂ NH₂ Br

В результате этой реакции образуется соль амина (бромид этиламмония), из которой действием щёлочи можно выделить первичный амин:

CH3 CH2 NH2 Br + NaOH -> NaBr + CH3 CH2 NH2 + H2O

Получение аминов восстановлением нитросоединений:

R-NO2 + 6[H] ^t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O

C6H5NO2 + 3(NH4)2S à C6H5NH2 + 3S₂ + 6NH3 + 2H2O

 

Какие продукты могут быть получены при действии этилбромида на пропиламин? Напишите схемы реакций и назовите все получающиеся соединения.

C₂H₅Br + C₃H₇NH₂ à [ C₂H₅-NH₂C₃H₇]⁺Br^{- C3H7NH2}à C₂H₅-NHC₃H₇+ [C₃H₇NH₃]Br

Этилбромид пропиламин этилпропиламмонийбромид этилпропиламид пропиламмонийбромид

 

.Таутомерия моносахаридов. (Глюкозы и фруктозы)

 

Чем обусловлено явление таутомерии моносахаридов? Напишите схему таутомерных превращений D-кислоты в растворе

Открытая и циклическая формы моносахаридов находятся в динамическом (таутомерном) равновесии, и такой вид таутомерии называется кольчато – цепной, или цикло оксо таутомерией

Наличие какого структурного фрагмента в молекуле 2-гидроксипиримидов обусловливает явление лактим-лактамной таутомерии? Покажите таутомерное равновесие на примере тимина.

Наличие гидроксильной группы во 2 м положении, обуславливает явление лактим-лактамной таутомерии.

 

Напишите схемы реакций щелочного и кислотного гидролиза анестезина.

Формула Хеуорса для моносахаридов. 14.Строение олигосахаридов на примере сахарозы.

 

Энантиомеры, проекционные формулы Фишера.

Напишите схему реакций превращения хлораля в соответствующий гидрат.

 

 

Напишите формулы всех изомерных аминов состава C3H9N и назовите их по радикально-функциональной или заместительной номенклатуре.

 

Циклопропиламин метилэтиламин изопропиламин

Почему моносахариды обладают восстановительными свойствами и в каких целях используются эти свойства?

Восстановление карбонильной группы моносахаридов приводит к многоатомным спиртам – альдитам (сахарным спиртам):