Качественные реакции на спирты.

 

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

 

Качественные реакции на одноатомные спирты:

 

1) Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

CH₃-CH₂-OH + CuO —t—> CH₃-CHO + Cu + H₂O

 

2) Еще одним известным методом является иодоформная проба:

CH₃-CH₂-OH + 4I₂ + 6NaOH ——> CHI₃ + 5NaI + HCOONa + 5H₂O

 

3) Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:

CH₃-CHOH-CH₃ + HCl —ZnCl₂—> CH₃-CHCl-CH₃ + H₂O

Первичные спирты в реакцию не вступают.

 

Качественные реакции на многоатомные спирты.

Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):

 

Лабораторная работа №7

Тема: Цветные реакции фенолов с феррум (III) хлоридом

Цель: изучить цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III), которые используются для качественного определения фенолов, установить общие и отличительные признаки данных реакций.

Реактивы и оборудование: фенольная вода, 1 %-ные водные растворы пирокахетина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола и 1 %-ные спиртовые растворы α - и β –нафтолов, 1 %-ный раствор железа (III) хлорида, этанол, дист. вода, пипетки, пробирки.

 

Ход работы

       В пробирку помещают 3 капли прозрачной фенольной воды и добавляют 1 каплю 1%-ного раствора железа (III) хлорида.

       Наблюдают появление фиолетового окрашивания, обусловленного образованием смеси комплексных соединений C₆H₅OFeCl₂, (C₆H₅O)₂FeCl, (C₆H₅O)₃Fe. Интенсивность окраски раствора усиливается при разбавлении водой, ослабевает или полностью исчезает при добавлении этанола. Реакцию выполняют с 1 %-ными водными растворами пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола и 1 %-ными спиртовыми растворами       α - и β –нафтолов. Отмечают различную окраску растворов:

· пирокатехин (1,2-дигидроксибензол) — зелёная;

· резорцин (1,3- дигидроксибензол) — синяя;

· пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол) —   красная;

· α -нафтол — фиолетовая;

· β -нафтол — зелёная;

· гидрохинон (1,4- дигидроксибензол) —зелёная, быстро переходящая в жёлтую. Зафиксировать зелёную окраску в реакции с гидрохиноном удаётся лишь на фоне белой бумаги в момент попадпния в пробирку капли железа (III) хлорида.

 

Появление быстро изменяющейся зелёной окраски указывает на то, что при окислении гидрохинона в n- хинон образуется промежуточное соединение - хингидрон:

Вопросы для самостоятельной работы

1. Найдите дополнительную информацию о применении используемых в лабораторной работе веществ (пирокахетин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол и α - и β –нафтолы) в медицине и фармакологии. Напишите их структурные формулы.
2. Какие ещё спирты и фенолы и для чего используются в медицине?

 

 

                                      Лабораторная работа №8

Тема: Окисление формальдегида

Цель: изучить реакции окисления формальдегида реактивом Толленса («реакция серебряного зеркала») и раствором меди (II) гидроксида (проба Троммера), написать соответствующие уравнения реакций, сделать выводы.

Реактивы и оборудование: 10%-ный раствор натрия гидроксида, 2%-ный раствор меди (II) гидроксида, 1%-ный раствор серебра нитрата,2%-ный водный раствор аммиака, 40%-ный раствор формальдегида, пробирки, пипетки, водяная баня.

 

Ход работы

Опыт №1 Окисление альдегидов меди (II) гидроксидом в щелочном растворе (проба Троммера)

       Помещаем в пробирку 5 капель 10%-ного раствора натрия гидроксида, воды и 1 каплю 2%-ного раствора меди (II) гидроксида.

       При взаимодействии щёлочи и гидроксида меди (II) образуется синий осадок:

 

Затем в пробирку добавляем 3 капли 40%-ного раствора формальдегида. Содержимое встряхиваем и нагреваем до начала кипения.

       При нагревании альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, восстанавливая соединения двухвалентной меди до одновалентной (или до металлической меди).

       Формальдегид в этих условиях не только окисляется, но и в присутствии катализатора меди (I) оксида взаимодействует со щёлочью:

       Образующийся при этом водород восстанавливает соединения меди до свободного металла. При этом наблюдается образование красно-коричневого осадка или медного налёта на стенках пробирки («медное зеркало»).