Раздел II «Органическая химия»

Тема 5. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОР­ГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М.БУТЛЕРОВА. УГЛЕВОДОРОДЫ.

Студент должен знать:

- понятия: изомерия, гомология, углеродный скелет;

- положения теории строения органических веществ A.M. Бутлерова;

- общие формулы алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов;

- правила систематической номенклатуры для разветвленных алканов и непредельных углеводородов;

- свойства и области применения важнейших классов углеводородов;

- основные природные источники углеводородов;

- углеводородный состав нефти, сущность ректификации и крекинга;

- нефтепродукты, области их применения, экологические проблемы, связанные с добычей нефти и использованием нефтепродуктов.

Студент должен уметь:

- составлять структурные формулы изомеров, определять среди заданных формул формулы веществ изомеров,

- называть углеводороды по систематической международной номенклатуре, составлять структурные формулы углеводородов по их названиям;

- составлять уравнения химических реакций, подтверждающих свойства пре­дельных и непредельных углеводородов.

Органические вещества, их особенности. Причины многообразия органических веществ.

Основные положения теории химического строения A.M. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Типы углеродного скелета. Структурные формулы. Изомерия. Зависимость свойств веществ от химического строения. Понятие углеводородов.

Предельные углеводороды, их общая формула, гомологическая разность. Понятие углеводородного радикала. Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура алканов. Химические свойства алканов: горение, галогенирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация Практическое и экологическое значение алканов и их галогенпроизводных.

Классификация непредельных углеводородов.

Алкены, их общая формула. Номенклатура алкенов, их строение. Изомерия углеродного скелета и положения кратных связей. Этилен, его структурная формула. Химические свойства алкенов: присоединение водорода, галогенов, галогенводородов, воды, окисление. Правило Марковникова. Реакция полимеризации.

Диеновые углеводороды, их общая формула. Систематическая номенклатура алкадиенов, виды изомерии. Химические свойства диенов в сравнении со свойст­вами алкенов. Каучук как природный полимер. Материалы на основе каучуков.

Алкины. Общая формула алкинов, систематическая и рациональная номенкла­тура алкинов. Ацетилен. Химические свойства. Реакции ионного присоединении. Реакция замещения водорода при тройной связи на металл. Реакция полимериза­ции. Реакция М.Г. Кучерова. Получение и применение ацетилена.

Применение материалов, полученных на основе непредельных углеводородов в быту и профессии. Экологические проблемы, связанные с утилизацией отрабо­танных полимеров и резины.

Бензол. Электронное строение молекулы. Химические свойства бензола: реак­ции замещения и присоединения.

Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попут­ный газы, нефть, ее свойства и состав. Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг нефтепродуктов. Экологические проблемы нефтедобычи, транспортиров­ки и переработки нефти. Коксование каменного угля, продукты коксохимии.

Демонстрации: 1. Образцы различных углеводородов. 2. Модели молекул углеводородов. 3. Горение углеводородов. 4. Отношение предельных и непредельных углеводородов к раствору перманганата калия. 5. Коллекции нефтепродуктов и продуктов, полу­чаемых из каменного угля.

Расчетные задачи и упражнения: 1. Составление структурных формул предель­ных и непредельных углеводородов по их названиям. 2. Определение изомеров и гомологов по заданным формулам и названиям непредельных углеводородов. 3. Расчеты количества вещества (массы, объема) одного из продуктов реакции по за­данному количеству вещества (массе, объему) одного из реагентов. 4. Расчеты массовой доли углерода и водорода в молекулах различных непредельных угле­водородов.

Практическое занятие №3: Составление названий углеводородов по систематической номенклатуре по формулам и составление формул, исходя из названий. Взаимосвязь предельных и непредельных углеводородов. Составление цепочек превращений.