Глава 10. Галогенопроизводные.

производные аренов – арилгалогениды.

10.2 Изомерия. Номенклатура. Алкилгалогениды имеют общую формулу С_nH_2n+1Х (где Х – F, Cl, Br, J). Изомерия их обусловлена строением углеродного скелета и положением галогена, например, для состава С₄Н₉Сl возможны четыре изомера:

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂Сl; 2) СН₃ – СН₂ – CHCl – СН₃;

3) СН₃ – СН – СН₂Сl; 4) СН₃ – СCl – СН₃.

СН₃ СН₃

По Р.н. – называется радикал и соответствующий галоген.

По М.н. – выбирают главную цепь, в которой содержится галоген. Нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель, стоящий первым в алфавитном порядке (алкил или галоген). Указывают номер углеродного атома, при котором стоит заместитель, называют заместитель и в конце пишется название алкана длинной цепи.

Р.н. М.н.

1) первичный хлористый бутил 1-хлорбутан

2) вторичный хлористый бутил 2-хлорбутан

3) первичный хлористый изобутил 2-метил-1-хлорпропан

4) третичные хлористый изобутил 2-метил-2-хлорпропан

Например: СН₃ – СН – СН₂ – СНBr – СН₃

СН₃ 2-бром-4-метилпентан

В ненасыщенных галогенопроизводных начало цепи определяет кратная связь (двойная, тройная), например:

СН₃ – СН = СН – СН – СН₂Сl; СН₃ –СН – СНBr– СН = СН₂

СН₃ СН₃

4-метил-5-хлорпентен-2 3-бром-4-метилпентен-1

Можно пользоваться и рациональной номенклатурой, например:

СН₂ = СHCl; СН₂ = СH – CH₂Cl

хлористый хлористый

винил аллил

Изомерия их зависит от строения углеродного скелета, а также от положения кратной связи и атома галогена:

СН₃ – СН = СН – СНBr – СН₃; СН₃ – СBr – СН = СН₂

4-бромпентен-2

СН₃

3-бром-3-метилбутен-1

Название ароматических галогенопроизводных строится из названия галогена и арена, или радикала.