Как метаболиты и регуляторы метаболизма»

Учебные цели. Обобщить материал занятий 7-12, проверить его усвоение.

Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Основные классы гетерофункциональных соединений (аминокислоты, аминоспирты, оксокислоты, гидроксикислоты).

2. Химические свойства гетерофункциональных соединений, обусловленные наличием различных функциональных групп.

3. Специфические реакции гетерофункциональных соединений.

4. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусной кислоты и ацетоуксусного эфира (двойственная реакционная способность).

5. Функциональные производные угольной кислоты (уретаны, уриеды, мочевина).

6. Гетероциклические соединения: определение, классификация, номенклатура.

7. Пятичленные гетероциклы: классификация, номенклатура. Гетероциклы с одним (пиррол, тиофен, фуран) и двумя (имидазол, пиразол, тиазол, оксазол) гетероатомами. Конденсированные гетероциклические системы (индол, бензимидазол).

8. Ароматические свойства гетероциклов (пиррол, имидазол).

9. Кислотные свойства гетероциклов, содержащих пиррольный атом азота (пиррол, индол, имидазол, пиразол).

10. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

11. Важнейшие представители пятичленных гетероциклов (пиразолон-3, гистидин, гистамин)

12. Общий обзор структур шестичленных гетероциклов: гетероциклы с одним (пиридин, пиран) и двумя (пиридазин, пиримидин, пиразин) гетероатомами, их конденсированные системы (хинолин, изохинолин, пурин).

13. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (гуанин, аденин) основания, их лактамные формы.

14. Реакционная способность азинов и диазинов: основные свойства; реакции электрофильного замещения(S_E); реакции нуклеофильного замещения(S_N); нуклеофильные свойства; окисление и восстановление пиридина. Особенности протекания и правила ориентации.

15. Важнейшие представители шестичленных гетероциклов (витамин РР, витамин В₆, тиамин (витамин В₁)), рибофлавин (витамин В₂).

16. α-Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура.

17. Классификация α-аминокислот по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно-основным свойствам.

18. Химические свойства α-аминокислот по карбоксильной и аминогруппам. Специфические свойства α-аминокислот: отношение к нагреванию, комплексообразование. Качественные реакции.

19. Реакции трансаминирования и восстановительного аминирования. Реакции дезаминирования, декарбоксилирования, окисления тиольных групп.

20. Первичная структура пептидов и белков. Методы определения N- и С-концевых аминокислот. Образование ФТГ-производных (реакция Эдмана).

21. Частичный и полный гидролиз белков.

22. Классификация, строение моносахаридов.

23. Основные представители пентоз (рибоза и ксилаоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза), дезоксисахаров (2-дезоксирибоза).

24. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера, формулы Хеуорса, эпимеры, аномеры.

25. Цикло-оксо-таутомерные превращения моносахаридов.

26. Химические свойства моносахаридов: восстановление, окисление (мягкое, жесткое, ферментативное), образование простых и сложных эфиров, гликозидов.

27. Принципы строения и номенклатура ди- и полисахаридов.

28. Восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды. Отношение к гидролизу.

29. Таутомерные превращения дисахаридов. Реакции сложных эфиров. Гидролиз.

30. Принципиальные структуры полисахаридных цепей важнейших гомосахаридов: крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, пектиновые вещества.

31. Представление о структуре гетерополисахаридов: гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфат.

Вид занятия: контрольная работа.

Продолжительность занятия: 2 академических часа.

Оснащение рабочего места: периодическаятаблица Менделеева.

Содержание занятия

Образец билета

1. Основные классы гетерофункциональных соединений (аминокислоты, аминоспирты, оксокислоты, гидроксикислоты). Приведите по одному примеру.

Напишите специфические реакции, происходящие при нагревании β-оксипропионовой и γ-оксиимасляной кислот. Назовите полученные продукты.

2. Реакции электрофильного замещения пятичленных гетероциклов, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

Сравните реакционную способность пиррола и бензола в реакциях электрофильного замещения S_Е. Напишите для пиррола реакции:

а) нитрования;

б) сульфирования;

в) галогенирования;

г) ацилирования.

3. Пиримидиновые основания (урацил, тимин, цитозин).

Напишите схему таутомерных превращений тимина, урацила и цитозина. Укажите, какая таутомерная форма преобладает в смеси таутомеров.

4. Частичный и полный гидролиз белков.

Приведите строение трипептида Фен-Лей-Асп.

5. Стереоизомерия моносахаридов, D- и L-стереохимические ряды. Формулы Фишера, формулы Хеуорса, эпимеры, аномеры.

Напишите строение дисахарида, состоящего из двух D-глюкоз, связанных α-(1→4) гликозидной связью. Дайте тривиальное название этому дисахариду. Способен ли данный дисахарид вступать в реакцию «серебряного зеркала»?

7.6 Задание на дом: Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.

Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.

Литература: [1], [2], [4].

Занятие №14