Пятичленные гетероциклические соединения

1. Актуальность темы. Структуры гетероциклов лежат в основе таких биологически важных молекул как витамины, коферменты, азотистые основания нуклеиновых кислот и другие. Они являются основой многочисленных лекарственных веществ. Знание свойств гетероциклов необходимо для понимания природы биохимических процессов и свойств лекарственных веществ.

2. Учебные цели. Сформировать знания о строении и реакционной способности пятичленных гетероциклических соединений.

3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.

Вопросы для самоподготовки

1. Гетероциклические соединения: определение, классификация.

2. Пятичленные гетероциклы: классификация, номенклатура. Гетероциклы с одним (пиррол, тиофен, фуран) и двумя (имидазол, пиразол, тиазол, оксазол) гетероатомами. Конденсированные гетероциклические системы (индол, бензимидазол).

3. Ароматические свойства гетероциклов (пиррол, имидазол).

4. Кислотные свойства гетероциклов, содержащих пиррольный атом азота (пиррол, индол, имидазол, пиразол).

5. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

4. Вид занятия: практическое занятие.

5. Продолжительность занятия: 2 академических часа.

6. Оснащение рабочего места:

6.1Посуда и приборы:

Штатив с пробирками, пипетки, спиртовка, спички, держатель для пробирок, стеклянная палочка, фильтровальная бумага

на группу

6.2. Объекты исследования:

Опилки, антипирин.

на группу

6.3. Реактивы:

HCl(конц), анилин, 2 н. раствор CH3COOH, 1% раствор FeCl3, 10% раствор H2SO4, 5% раствор NaNO2.

на группу

Содержание занятия

Типовой билет входного контроля

1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

1) пиррол;

2) имидазол;

3) тиазол;

4) фуран.

2. Выберите номера правильных ответов

1) пиррол является ацидофобным гетероциклом;

2) конечным продуктом восстановления пиррола является цикличный третичный амин;

3) пиррол, фуран и тиофен относятся к π-избыточным гетероциклам;

4) оксазол – гетероциклическое соединение, содержащее два атома азота.

3. Установите соответствие

Биологически активное Гетероцикл как его

соединение структурный фрагмент

1) серотонин	А) индол; Б) пиразол; В) бензимидазол; Г) имидазол.
2) Гистамин

4. Реакционная способность тиофена в реакциях электрофильного замещения (S_E) по сравнению с бензолом

1) увеличивается;

2) уменьшается;

3) не изменяется;

4) нельзя сделать однозначный вывод.

5. Реагентом для сульфирования тиофена является

1) серная кислота;

2) тионилхлорид;

3) пиридинсульфотриоксид;

4) бисульфит натрия.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Пятичленные гетероциклы: классификация, номенклатура. Гетероциклы с одним (пиррол, тиофен, фуран) и двумя (имидазол, пиразол, тиазол, оксазол) гетероатомами. Конденсированные гетероциклические системы (индол, бензимидазол).

2. Ароматические свойства гетероциклов (пиррол, имидазол).

3. Кислотные свойства гетероциклов, содержащих пиррольный атом азота (пиррол, индол, имидазол, пиразол).

4. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов.

5. Важнейшие представители пятичленных гетероциклов (пиразолон-3, гистидин, гистамин)

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция образования фурфурола

В пробирку поместите небольшое количество (высотой 15-20 мм) опилок, смочите их приготовленной отдельно смесью концентрированной соляной кислоты и воды (в соотношении 1:1), перемешайте и прокипятите. Смочите узкую полоску фильтровальной бумаги смесью из 2 капель анилина и 4 капель 2 н. уксусной кислоты и опустите в пробирку с кипящей смесью. В парах смеси фильтровальная бумага окрашивается в розово-красный цвет продукта конденсации фурфурола с анилином.