Ароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства

 

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) о -толуиловый альдегид; б) п -хлорбензальдегид;

в) п -метоксибензальдегид (анисовый альдегид, обепин);

г) м -нитробензальдегид; д) фенилуксусный альдегид;

е) ацетофенон.

 

2. Назовите следующие соединения:

 

 

3. При окислении каких спиртов (с тем же числом атомов углерода) образуются следующие соединения:

а) бензальдегид; б) м -толуиловый альдегид;

в) фенилуксусный альдегид?

 

4. Какие вещества образуются при гидролизе следующих соединений:

а) 2,2-дихлор-1-фенилпропан; б) метилбензилдихлорметан;

в) бромистый бензилиден?

 

5. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих веществ в присутствии хлористого алюминия:

а) хлористый ацетил и толуол;

б) хлористый пропионил и этилбензол;

в) толуол и уксусный ангидрид?

 

6. Какие существуют способы прямого введения формильной группы в ароматическое ядро?

 

7. Напишите уравнение реакции серебряного зеркала для бензальдегида.

 

8. Какие соединения образуются при действии амальгамированного цинка в соляной кислоте (восстановление по Клеменсену) на следующие кетоны:

а) ацетофенон; б) пропиофенон; в) бензофенон?

 

9. Напишите уравнения реакции Канниццаро (условия?) для следующих альдегидов:

а) бензойного; б) м -бромбензойного; в) анисового.

Назовите продукты реакции.

 

10. Как реагирует и реагирует ли анисовый альдегид со следующими веществами (укажите условия):

а) водный раствор КОН (конц.); б) ледяная уксусная кислота; в) уксусный ангидрид; г) анизол;

д) кислород; е) фенилгидразин;

ж) триэтиламин; з) бутилмагнийхлорид?

 

11. Какие соединения образуются при конденсации бензальдегида со следующими соединениями:

а) уксусный альдегид; б) масляный альдегид;

в) метилэтилкетон; г) динитрил малоновой кислоты;

д) циклогексанон; е) анилин?

 

12. Какие соединения образуются при следующих реакциях (синтез Перкина; нагревание с ацетатом натрия):

а) 4-СН₃С₆Н₄-СНО + (СН₃СО)₂О →

б) С₆Н₅-СНО + (СН₃СН₂СО)₂О →

Укажите конфигурацию продуктов реакции.

 

13. Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:

 

 

14. Душистое вещество «жасмин-альдегид» имеет следующую формулу:

Напишите реакцию получения из бензальдегида и назовите его по правилам IUРАС. Какие вещества могут образоваться при озонировании с последующим гидролизом?

 

15. Заполните схему превращений:

Напишите механизм образования соединения С.

 

16. Напишите реакции п -бромбензальдегида с фенилгидразином и гидроксиламином, NaHSO₃, HCN и реакцию его нитрования смесью азотной и серной кислот.

 

17. Напишите реакции о -бромбензальдегида с гидразином; гидрок-силамином; HCN; NaHSO₃. Проведите реакции нитрования о -бромбензальдегида.

 

18. Допишите формулы пропущенных веществ в следующих схемах:

 

 

 

 

 

 

 

19. Как химическим путём разделить смесь бензилового спирта и бензальдегида?

 

20. Определите строение вещества С₉Н₁₀О, которое даёт производные с гидроксиламином и фенилгидразином, не изменяется при действии спиртового раствора цианистого калия, а при действии иода и щёлочи образует иодоформ и м -толуиловую кислоту.

21. Расшифруйте следующую схему превращений: