Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол

Ответы по НХС

Алифатические соединения (алканы). Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Аминокислоты алифатического ряда: кислота гамма-аминомасляная, кислота аминокапроновая (Аминалон), кислота глутаминовая, цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин (Купренил), метионин.

Сложные эфиры. Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Сложные эфиры азотной кислоты: нитроглицерин.

Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин). Производные диметилфенилацетамида: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид, бупивакаина гидрохлорид

3. Производные полиоксикарбоновых и полиаминокарбоновых кислот. Производные ненасыщенных полиокси-γ-лактонов: кислота аскорбиновая. Производные полиаминополикарбоновых кислот: динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, динатриево-кальциевая соль ЭДТА (натрия кальция эдетат или тетацин кальций)

Аскорбиновая кислота

Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол

1. Полиоксиполикарбонильные производные ароматического ряда. Антибиотики тетрациклинового ряда и их полусинтетические аналоги. Тетрациклин. Окситетрациклин. Доксициклина гидрохлорид (Вибрамицин). Метациклина гидрохлорид

6. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Производные амида п-аминобензойной кислоты: прокаина гидрохлорид (Новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид (Церукал). Производные п-аминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат (ПАСК Na). Производные м-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая (Триобромин)

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Катехоламины: допамина гидрохлорид (Дофамин), эпинефрин (Адреналин), эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат), норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат). Синтетические аналоги катехоламинов: изопреналина гидрохлорид (Изадрин), фенотерола гидробромид (Беротек), сальбутамол (Вентолин), верапамила гидрохлорид (Изоптин). Алкалоиды, производные фенилалкиламинов: эфедрина гидрохлорид, дэфедрин

 

Лекарственные вещества группы арилалкиламинов, дигидроксифенилалкиламинов

Структура и химическое название	Название и строение ФГ	МНН, латинское название. Формы выпуска.
• HCl Эпинефрина гидрохлорид (битартрат) (Адреналина гидрохлорид (гидротартрат) L-1-(З,4-Дигидроксифенил) -2- метиламиноэтанола гидрохлорид (гидротартрат)	фенольный гидроксил НО- вторичная алифатическая аминогруппа Н N спиртовый Гидроксил (вторичный) НО-	Epinephrine hydrochIoride (bitartrate) Adrenalini hydrochloridum (hydrotartras) Субстанция; 0,1% раствор эпинефрина гидрохлорида; 0,18% раствор эпинефрина битартрата в ампулах и во флаконах
• •H2О Норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат) L-1-(З,4- Дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат моногидрат	фенольный гидроксил НО- спиртовый гидроксил (вторичный) НО- первичная алифатическая аминогруппа NН2 –	Norepinephrine bitartrate NoradrenaIini hydrotartras Субстанцияи 0,2% раствор для инъекций в ампулах
• HCl Изопреналина гидрохлорид (Изадрин) D, L-1 -(3,4-Дигидроксифенил)-2- изопропиламиноэтанола гидрохлорид   Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык)	фенольный гидроксил НО алифатическая аминогруппа N H спиртовой (вторичный) гидроксил НО-	Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык)
Эфедрина гидрохлорид L-эритро-1 -Фенил-2- метиламинопропанола-lгидрохлорид	вторичная алифатическая аминоrpуппа Н N спиртовый гидроксил (вторичный) НО-	Ephedrine hydrochloride Ephedrini hydrochloridum Субстанция; таблетки 0,025 г (25 мг), 1,2 и 3 мг; 5% раствор для инъекций в ампулах; 2% и 3% растворы во флаконах

 

Общая формула катехоламинов может быть представлена следующим образом:

 

Лекарственное вещество	Химическая структура
DopamineHydrochloride— допамина гидрохлорид (Дофамин)	2-(3,4-диоксифенил)-этиламина гидрохлорид
Epinephrine— эпинефрин (Адреналин)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанол
EpinephrineBitartrate— эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат
NorepinephrineBitartrate— норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

синтетических аналогов катехоламинов

Лекарственное вещество	Химическая структура
IsoprenalineHydrochloride— изопреналина гидрохлорид (Изадрин)	1-(3’,4’-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)
FenoterolHydrobromide— фенотерола гидробромид (Беротек)	1-(3,5-диоксифенил)-2- пара -окси-(a-метилфенетиламино)-этанола гидробромид
Salbutamol— сальбутамол (Вентолин)	2-трет-бутиламино-1-(4-окси-3-оксиметил-фенил)-этанол
VerapamilHydrochloride— верапамила гидрохлорид (Изоптин)	5[(3,4-диметоксифенилэтил)-метиламино]-2-(3,4-диметоксифенил)-2-изопропилвалеронитрила гидрохлорид
Алкалоиды	Химическая структура
EphedrineHydrochloride— эфедрина гидрохлорид	l - эритро -2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид
Dephedrine— дэфедрин	d- трео -2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид

8. Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдопа (Метилдофа)

Стероидные гормоны и их полусинтетические аналоги. Общая характеристика: прегнан, андростан, эстран. Кортикостероиды и их полусинтетические аналоги: дезоксикортона ацетат, кортизона ацетат, гидрокортизона ацетат, преднизолон

Синтетические производные пиперидина и циклогексана. Пиперидин. Циклогексан. Тримепиридина гидрохлорид (Промедол). Фентанил. Лоперамида гидрохлорид (Имодиум). Тригексифенидила гидрохлорид (Циклодол).Трамадола гидрохлорид (Трамал)

Глауцина гидрохлорид.

Пенициллины. 6-Аминопенициллановая кислота (6-АПК), тиазолидиновый (А) и лактамный (Б) циклы. Общая формула природных и полусинтетических пенициллинов

Структурной основой лекарственных веществ природных и полусинтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота, которая включает конденсированные тиазолидиновый (A) и лактамный (B) циклы:

Специфичность биологической активности пенициллинов прежде всего обусловлена наличием в молекуле тиазолидинового и b-лактамного циклов. Расщепление одного из них приводит к полной потере активности. Важная роль в сохранении антибактериальной активности принадлежит также пространственной конфигурации молекул пенициллинов. Характер группировок, присоединенных к гетероциклической системе в положениях 2 и 3, не оказывает заметного влияния на биологическую активность. Различную химическую структуру может иметь радикал, замещающий атом водорода в аминогруппе, которая присоединена к лактамному циклу в положении 6. Это позволило получить ряд высокоактивных полусинтетических аналогов более устойчивых, чем природный пенициллин.

Пенициллин получают путем микробиологического синтеза. Отобранные для этой цели в результате селекции промышленные штаммы плесени выделяют более 3 мг/мл бензилпенициллина за 90–120 ч ферментации, что в сотни раз больше, чем удавалось получать пенициллина из природных штаммов.

Пенициллины за счет наличия в молекуле карбоксильной группы являются кислотами, представляющими собой кристаллические вещества, очень гигроскопичные и легко инактивирующиеся. Инактивация происходит под действием кислот, щелочей и других факторов вследствие гидролиза очень лабильного b-лактамного цикла с потерей биологической активности в результате образования неактивной пенициллоиновой кислоты:

Общая формула природных и полусинтетических пенициллинов:

Бензилпенициллина натриевая соль.Бензилпенициллина калиевая соль. Бензилпенициллина новокаиновая соль. Бензатинбензилпенициллин (Бициллин-1). Феноксиметилпенициллин. Ампициллин. Оксациллина натриевая соль. Карбенициллинадинатриевая соль. Амоксициллин

 

По физическим свойствам природные пенициллины и их синтетические аналоги представляют собой белые или почти белые кристаллические порошки без запаха. Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина слегка гигроскопичны. Карбенициллинадинатриевая соль гигроскопична, а феноксиметилпенициллин негигроскопичен. Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина, натриевая соль оксациллина, динатриевая соль карбенициллина очень легко или легко растворимы в воде. Новокаиновая соль бензилпенициллина, бензатинбензилпенициллин, феноксиметилпенициллин, амоксициллин и ампициллин мало или очень мало растворимы в воде.Натриевая и калиевая соли бензилпенициллина, феноксиметилпенициллин растворимы в этиловом и метиловом спиртах, новокаиновая соль бензилпенициллина мало в них растворима. В этаноле ампициллин практически нерастворим, натриевая соль оксациллина трудно растворима, а динатриевая соль карбенициллина медленно растворима. Натриевые и калиевые соли пенициллинов, а также ампициллин, амоксициллин, бензатинбензилпенициллин практически нерастворимы в хлороформе и эфире. Феноксиметилпенициллин умеренно растворим в хлороформе, новокаиновая соль бензилпенициллина трудно в нем растворима, бензатинбензилпенициллин легко растворим в диметилформамиде. Амоксициллин нерастворим в бензоле и тетрахлорметане.

Свойства пенициллинов

Лекарственное вещество	Химическая структура	Описание
Benzylpeni­cillinSodium— бензилпенициллина натриевая соль		Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор)
Benzylpeni­cillinPotassium— бензилпенициллина калиевая соль		Белый мелкокристаллический порошок, слегка гигроскопичен. Удельное вращение от +285 до +310° (2%-ный водный раствор)
Benzylpeni­cillin-Procaine— бензилпенициллина новокаиновая соль		Белый кристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +165 до +180° (1%-ный раствор в смеси 3 ч ацетона и 2 ч воды)
BenzathineBenzylpenicillin— бензатинбензилпенициллин (Бициллин-1)	N, N ’-дибензилэтилендиаминовая соль бензилпенициллина	Белый порошок без запаха или почти без запаха
Phenoxymethylpenicillin— феноксиметилпенициллин		Белый кристаллический порошок. Удельное вращение от +190 до +200° (1%-ный раствор в этаноле)
Ampicillin— ампициллин	a-аминобензилпенициллин	Белый мелкокристаллический порошок без запаха. Удельное вращение от +280 до +305° (0,25%-ный водный раствор)
OxacillinSodium— оксациллина натриевая соль	натриевой соли 3-фенил-5-метил-4-изоксазолилпенициллина моногидрат	Белый мелкокристаллический порошок. Удельное вращение от +200 до +221° (1%-ный водный раствор)
CarbenicillinDisodium— карбенициллинадинатриевая соль	динатриевая соль 6-(a-карбоксифенилацетамидо) пенициллановой кислоты	Порошок белого или почти белого цвета. Гигроскопичен. Удельное вращение от +182 до +196° (1%-ный водный раствор)
Amoxicillin— амоксициллин	a-амино- п -оксибензилпенициллин	Белого или почти белого цвета кристаллический порошок. Удельное вращение от +290 до +315° (0,2%-ный водный раствор)

39. Цефалоспорины. 7-Аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК). 7-Аминодезацетоксицефалоспорановая кислота (7-АДЦК). Конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и β-лактамный циклы

 

В основе строения цефалоспоринов и полусинтетических цефалоспоринов лежат два соединения: 7-аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК) и 7-аминодезацетоксицефало-спорановая кислота (7-АДЦЕ), которые состоят из 2 конденсированных колец: β-лактамного (В) и метадигидротиазинового (А

Структура ядра цефалоспорина С сходна с таковой пенициллинов. Как оказалось, биогенез ядер этих типов антибиотиков иденти­чен; единственное исключение составляет способ замыкания серосодержащего кольца. У цефалоспорина С атом углерода, соот­ветствующий одной из 2 метильных групп у С₂-молекулы пеницил­лина, входит в состав шестичленного дигидротиазинового кольца.

Цефалоспорины — продукты метаболизма грибов Cephalosporinum. Они стали входить в медицинскую практику с 1960-х годов, и к настоящему времени используется большое число природных и полусинтетических антибиотиков этой группы.

7-Аминоцефалоспорановая кислота (7-АЦК).

оптимальным химическим методом получения 7-АЦК из цефалоспорина C в настоящее время является его взаимодействие с пятихлористым фосфором при силильной защите реакционноспособных групп. При этом методе используются разнообразные химические реагенты, вредные для человека и окружающей среды, требуется регенерация значительных количеств органических растворителей, в ходе процесса образуется большое количество отходов.

, 7-Аминодезацетоксицефалоспорановая кислота (7-АДЦК).

Конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и β-лактамный циклы.

Структурную основу цефалоспоринов составляет конденсированная система, включающая дигидротиазиновый и b-лактамный циклы:

Синтезировано большое число полусинтетических цефалоспоринов, полученных в результате модификаций радикалов в положениях 3 и и 7. Предполагают, что антибиотическая активность цефалоспоринов обусловлена наличием b-лактамного цикла, индуктивным эффектом ацильного заместителя и стерическим эффектом молекулы.

b-Лактамные антибиотики (b-лактамиды) содержат в молекуле лактамный цикл. Среди них различают моноциклические и бициклические b-лактамные антибиотики. К числу моноциклических b-лактамидов относятся природные антибиотики нокардицины и монобактамы, а также синтетические азетидиноны, в т.ч. моносульфактамы. К бициклическим относятся соединения, в которых четырехчленный лактамный цикл сконденсирован с другим циклом по атому азота и соседнему с ним атому углерода. Вторым циклом в системе является пятичленный тиазолидиновый (пенамы), пирролидиновый (карбопенамы) или оксазолидиновый (оксапенамы) цикл, либо шестичленный дигидротиазиновый цикл (цефалоспорины и цефамицины).

Ответы по НХС

Алифатические соединения (алканы). Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Аминокислоты алифатического ряда: кислота гамма-аминомасляная, кислота аминокапроновая (Аминалон), кислота глутаминовая, цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин (Купренил), метионин.

Сложные эфиры. Сложные эфиры арилалифатических кислот: апрофен. Сложные эфиры азотной кислоты: нитроглицерин.

Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин), прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин). Производные диметилфенилацетамида: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид, бупивакаина гидрохлорид

3. Производные полиоксикарбоновых и полиаминокарбоновых кислот. Производные ненасыщенных полиокси-γ-лактонов: кислота аскорбиновая. Производные полиаминополикарбоновых кислот: динатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты, динатриево-кальциевая соль ЭДТА (натрия кальция эдетат или тетацин кальций)

Аскорбиновая кислота

Производные нафтохинона. Природные витамины группы К: филлохиноны и менахиноны. Синтетические аналоги витаминов группы К: викасол

1. Полиоксиполикарбонильные производные ароматического ряда. Антибиотики тетрациклинового ряда и их полусинтетические аналоги. Тетрациклин. Окситетрациклин. Доксициклина гидрохлорид (Вибрамицин). Метациклина гидрохлорид

6. Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Производные амида п-аминобензойной кислоты: прокаина гидрохлорид (Новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид (Церукал). Производные п-аминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат (ПАСК Na). Производные м-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая (Триобромин)

Арилалкиламины, гидроксифенилалкиламины и их производные. Катехоламины: допамина гидрохлорид (Дофамин), эпинефрин (Адреналин), эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат), норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат). Синтетические аналоги катехоламинов: изопреналина гидрохлорид (Изадрин), фенотерола гидробромид (Беротек), сальбутамол (Вентолин), верапамила гидрохлорид (Изоптин). Алкалоиды, производные фенилалкиламинов: эфедрина гидрохлорид, дэфедрин

 

Лекарственные вещества группы арилалкиламинов, дигидроксифенилалкиламинов

Структура и химическое название	Название и строение ФГ	МНН, латинское название. Формы выпуска.
• HCl Эпинефрина гидрохлорид (битартрат) (Адреналина гидрохлорид (гидротартрат) L-1-(З,4-Дигидроксифенил) -2- метиламиноэтанола гидрохлорид (гидротартрат)	фенольный гидроксил НО- вторичная алифатическая аминогруппа Н N спиртовый Гидроксил (вторичный) НО-	Epinephrine hydrochIoride (bitartrate) Adrenalini hydrochloridum (hydrotartras) Субстанция; 0,1% раствор эпинефрина гидрохлорида; 0,18% раствор эпинефрина битартрата в ампулах и во флаконах
• •H2О Норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат) L-1-(З,4- Дигидроксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат моногидрат	фенольный гидроксил НО- спиртовый гидроксил (вторичный) НО- первичная алифатическая аминогруппа NН2 –	Norepinephrine bitartrate NoradrenaIini hydrotartras Субстанцияи 0,2% раствор для инъекций в ампулах
• HCl Изопреналина гидрохлорид (Изадрин) D, L-1 -(3,4-Дигидроксифенил)-2- изопропиламиноэтанола гидрохлорид   Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык)	фенольный гидроксил НО алифатическая аминогруппа N H спиртовой (вторичный) гидроксил НО-	Isoprenaline hydrochloride Isadrini hydrochloridum Субстанция; 0,5% и 1% раствор для ингаляций; таблетки 0,005 r (под язык)
Эфедрина гидрохлорид L-эритро-1 -Фенил-2- метиламинопропанола-lгидрохлорид	вторичная алифатическая аминоrpуппа Н N спиртовый гидроксил (вторичный) НО-	Ephedrine hydrochloride Ephedrini hydrochloridum Субстанция; таблетки 0,025 г (25 мг), 1,2 и 3 мг; 5% раствор для инъекций в ампулах; 2% и 3% растворы во флаконах

 

Общая формула катехоламинов может быть представлена следующим образом:

 

Лекарственное вещество	Химическая структура
DopamineHydrochloride— допамина гидрохлорид (Дофамин)	2-(3,4-диоксифенил)-этиламина гидрохлорид
Epinephrine— эпинефрин (Адреналин)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанол
EpinephrineBitartrate— эпинефринабитартрат (Адреналина гидротартрат)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-метиламиноэтанола гидротартрат
NorepinephrineBitartrate— норэпинефринабитартрат (Норадреналина гидротартрат)	l -1-(3’,4’-диоксифенил)-2-аминоэтанола гидротартрат

синтетических аналогов катехоламинов

Лекарственное вещество	Химическая структура
IsoprenalineHydrochloride— изопреналина гидрохлорид (Изадрин)	1-(3’,4’-диоксифенил)-2-изопропиламиноэтанола гидрохлорид (изопропилнорэфедрин)
FenoterolHydrobromide— фенотерола гидробромид (Беротек)	1-(3,5-диоксифенил)-2- пара -окси-(a-метилфенетиламино)-этанола гидробромид
Salbutamol— сальбутамол (Вентолин)	2-трет-бутиламино-1-(4-окси-3-оксиметил-фенил)-этанол
VerapamilHydrochloride— верапамила гидрохлорид (Изоптин)	5[(3,4-диметоксифенилэтил)-метиламино]-2-(3,4-диметоксифенил)-2-изопропилвалеронитрила гидрохлорид
Алкалоиды	Химическая структура
EphedrineHydrochloride— эфедрина гидрохлорид	l - эритро -2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид
Dephedrine— дэфедрин	d- трео -2-метил-амино-1-фенилпропанола-1 гидрохлорид

8. Производные оксифенилалифатических аминокислот: леводопа, метилдопа (Метилдофа)