Опыт № 61. Реакция Селиванова на кетогексозы

 

Реактивы:

1% раствор фруктозы

Раствор резорцина в 20% соляной кислоте

Ход работы:

В пробирку берут 2 мл раствора фруктозы (1,1∙ 10^-4 моль), приливают к нему 2 мл раствора резорцина в соляной кислоте. После этого содержимое пробирки осторожно нагревают на пламени горелки. Смесь приобретает вишнево-красное окрашивание, что указывает на присутствие кетозы (в данном случае – фруктозы).

Процесс проходит через образование из фруктозы оксиметилфурфурола, который под влиянием соляной кислоты конденсируется с резорцином и дает окрашенные продукты.

Альдозы с реактивом Селиванова реагируют медленно и дают слабую бледно-розовую окраску.

 

 

 

Опыт № 62. Взаимодействие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса)

 

Реактивы:

Глицерин

1% раствор глюкозы

10% раствор гидроксида натрия

5% раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают 1 мл 5% раствора сульфата меди (3,2∙10^-4 моль), добавляют 0,5 мл 10% раствора гидроксида натрия (1,25∙10^-3 моль). К образовавшемуся осадку по каплям приливают глицерин до образования прозрачного синего раствора. К полученному раствору глицерата меди добавляют 1 мл 1% раствора (5,5∙10^-5 моль) глюкозы. Держа пробирку в наклонном положении, нагревают до кипения только верхнюю часть пробирки (нижняя часть пробирки должна оставаться холодной для контроля). В верхней части пробирки образуется осадок красного цвета – оксид меди (I) Сu₂О. Преимущество метода определения глюкозы реактивом Гейнеса перед реактивом Троммера заключается в его быстроте.

 

Опыт № 63. Реакция фуксинсернистой кислоты с глюкозой и формальдегидом

 

Реактивы:

Фуксинсернистая кислота

10% раствор формальдегида

10% раствор глюкозы

Ход работы:

В одну пробирку наливают 2 мл 10% раствора формальдегида, а в другую – 2 мл 10% раствора глюкозы. Затем в первую и во вторую пробирки добавляют по 1 мл бесцветной фуксинсернистой кислоты. В пробирке с формальдегидом через некоторое время окраска раствора меняется, а в пробирке с глюкозой изменения окрашивания не произошло. Раствор глюкозы не окрасился из-за таутомерных превращений, характерных для моносахаридов: альдегидная группа при растворении в воде вступает во взаимодействие со спиртовым гидроксилом, образуя циклическую полуацетальную форму.

 

 

Опыт № 64. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)

 

Реактивы:

Древесные опилки

20% раствор соляной кислоты

Уксусная кислота

Анилин

Фильтровальная бумага (полоски)

Ход работы:

В пробирку насыпают древесные опилки высотой 2 см и наливают 2 мл разбавленной соляной кислоты. Полоску фильтровальной бумаги, смоченную уксусной кислотой и анилином, помещают в пробирку так, чтобы свободный конец бумаги находился снаружи. Содержимое пробирки нагревают до кипения. Через некоторое время фильтровальная бумага окрашивается в красный цвет. При этом содержащиеся в древесине пентозаны в кислой среде гидролизуются:

 

[H⁺]

(С₅Н₈О₄)_n + n H₂O ® n C₅H₁₀O₅

пентозаны пентозы

 

при нагревании, под действием кислоты пентозы теряют три молекулы воды и превращаются в фурфурол:

 

 

фурфурол с анилином дает продукты конденсации красного цвета.

 

Ди- и полисахариды