III. Реакция Селиванова на фруктозу

Для кетоз характерна реакция Селиванова- нагревание с хлороводородной кислотой в присутствии резорцина, приводящее к продуктам, окрашенным в красный цвет, альдозы дают более слабую окраску только при длительном нагревании.

В реакцию Селиванова кетозы (фруктоза) вступает легче гексоз и на этом основано определение фруктозы в присутствии других сахаров.

Пентозы с НCl и флороглюцином дают фиолетово-красную окраску раствора.

IV. Общая реакция углеводов с  (реакция Молиша)

 Нафтол - 1

Общим цветным тестом на гексозы и пентозы  (в том числе и на все углеводы) является реакция Молиша – взаимодействие с серной кислотой и  с образованием фиолетового хромофора.

Появление окраски объясняется действием серной кислоты, которая расщепляет молекулы углевода с образованием различных продуктов, в том числе фурфурола и его производных, которые вступают в реакцию конденсации, образуя окрашенные вещества.

При отсутствии углеводов фиолетовое кольцо не образуется, хотя жидкость может позеленеть или пожелтеть.

 

Природные дисахариды (биозы) состоят из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков и представляют собой О-гликозиды (полные ацетали), в которых один из моносахаридных остатков выполняет роль агликона.

 

 

 

Мальтоза, лактоза и целлобиоза относятся к восстанавливающим дисахаридам, поскольку у них имеется свободный полуацетальный гидроксил. Сахароза не обладает восстанавливающими свойствами, поскольку при ее образовании оба моносахарида участвуют своими полуацетальными гидроксилама и оксо-форма (открытая) не образуется. При гидролизе сахарозы образуется фруктоза, дающая качественную реакцию – реакцию Селиванова.

Номенклатура

В названии дисахарида «первая» молекула приобретает суффикс -озил, а у «второй» сохраняется суффикс -оза. Кроме того, в полном названии указываются конфигурации обоих аномерных атомов углерода.

 

 

 

Мальтоза

Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, растворы ее мутаротируют.

 

Растворы ее мутаротируют.

 

 

Сахароза

 

 

При гидролизе сахарозы происходит изменение угла вращения поляризованного света. Сахароза — правовращающий дисахарид (+66,5°), при гидролизе образуются фруктоза (-92°) и глюкоза (+52,5°). Разница между углом вращения поляризованного света сахарозы и ее гидролизата составляет 0°. Это явление называют инверсией сахара, а смесь глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. Природные инвертные сахара содержатся в мёде. Сладость сахарозы принята за 1,0, тогда фруктоза имеет сладость 1,73, глюкоза — 0,74, сорбит — 0,6, маннит — 0,4. Наиболее известный природный трисахарид — рафиноза, состоящая из остатков фруктозы, глюкозы и галактозы. Рафиноза в большом количестве со­держится в сахарной свекле. Олигосахариды растительных тканей более разнообразны по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

 

 

 

1

Участок молекулы целлюлозы (n  или n =500-12 000, молекулярная масса 100-2000 кДА)

Хитин