Производные пиридинкарбоновых кислот:

2.1) Никотиновая кислота и её амид – препарат никотинамид применяется в медицине под названием витамина РР – противопеллагрического витамина. Никотинамид и кордиамин получают непосредственно из никотиновой кислоты

Витамин РР (ниацин, Витамин В3) – витамин, участвующий во многих окислительных реакциях живых клеток. Содержится в ржаном хлебе, грече, ананасе, фасоли, мясе, печени, почках. Гиповитаминоз витамина РР приводит к пеллагре – заболевание, симптомами которого являются дерматит, диарея и деменция (3Д). Никотиновая кислота является также гиполипедемическим средством.

Кордиамин ( диэтиламид никотиновой кислоты) используется как стимулятор центральной нервной системы, дыхательного и сосудо-двигательного центров. Применяется при асфиксии, коллапсе, шоке, при отравлениях наркотиками и снотворными средствами.

Никодин – желчегонное средство с антибактериальным эффектом, используется для лечения воспалительных заболеваний желчного пузыря, протоков, печени, ЖКТ и инфекций мочевых путей.

Пикамилон – ноотропный препарат, улучшает мозговое кровообращение, при дистонии.

2.2) Изоникотиновая кислота и её производные препараты – изониазид и фтивазид – используют как противотуберкулёзные средства.

2.3) Витамин В₆. Пиридиновое кольцо входит в состав молекулы витамина группы В₆ – пиридоксина. Витамин В₆ содержится в дрожжах, неочищенных злаках, молоке, рыбе, мясе, овощах, печени, желтке. Витамин В₆ является коферментом белков, участвует в синтезе гемоглобина, в процессах снабжения клеток глюкозой. Витамин В₆ существует в трех формах:

– пиридоксин (3-гидрокси-4,5дигидроксиметил-2-метилпиридин);

– пиридоксамин (4-аминометил-3-гидрокси-5-гидроксиметил-2-метилпиридин);

– пиридоксаль (3-гидрокси-5-гидроксиметил-2-метил-4-формилпиридин).

Коферментными формами Витамина В 6 являются 5’-фосфаты (5’-фосфорные эфиры). В организме пиридоксин превращается в пиридоксальфосфат, который входит в состав более полусотни ферментов, участвующих в превращениях аминокислот (реакции переаминирования), в метаболизме углеводов, жирных кислот и липидов.

Пиридоксин, пиридоксальфосфат и их производные входят в состав комплексных препаратов (мильгамма, нейромультивит, комбилипен и др.) для лечения ряда неврологических заболеваний, а также хронических заболеваний печени, кожных заболеваний, в гематологии, в спортивной медицине. Ноотропный отечественный препарат пиридитол (энцефабол, пиритинол) применяется в комплексной терапии депрессий и астенических состояний, олигофрении и задержке психического развития у детей.

2.4) Пиперидин – безцветная жидкость (t кип=106оС) с резким неприятным запахом. Легко образует соли с кислотами и алкилируется по атому азота (проявляет свойства вторичных аминов). Производные 4-фенилпиперидина являются синтетическими аналогами морфина – лекарственные препараты – наркотические анальгетики – промедол, просидол, лидол. Обезболивающее действие промедола в 2-4 раза ниже, чем у морфина, а у лидола – в 10 раз.

Производные хинолина

Хинолиновое ядро является структурным компонентом некоторых алкалоидов (хинин, цинхонин) и лекарственных препаратов, например, оксина, хинозола, энтеросептол, нитроксолин и др., применяющихся как бактерицидные, антисептические средства.

1) Тиоксин (хинолинтиол-8)– красное кристаллическое вещество (дигидрат). Получают восстановлением 8–хинолинсульфонилхлорида. С ионами многих металлов образует окрашенные внутренние комплексы, растворимые в органических растворителях. Тиоксин – важный аналитический реагент для определения следовых количеств некоторых металлов.

2) Оксин (8-гидроксихинолин) – желтоватое кристаллическое вещество, т.пл.=750С. Получают из о-аминофенола в синтезе Скраупа или из хинолин8-сульфоновой кислоты сплавлением со щёлочью. Оксин является слабой ОН–кислотой (рКа=9,7), образует соли. С ионами многих тяжёлых металлов образует внутренние комплексы (хелаты), растворимые в органических растворителях. Оксин широко применяется также в качестве аналитического реагента. Оксин в виде сульфата – препарат хинозол и других производных, используются в медицине в качестве противомикробных средств. Их действие основано на связывании ионов Со²⁺, необходимых для жизнедеятельности бактерий. Энтеросептол – кишечный антисептик

3) Нитроксолин (5-НОК) получают нитрованием 8-гидроксихинолина, применяется в качестве уроантисептика при пиелонефрите, цистите, уретрите и др. Бактерицидное действие лекарственных препаратов на основе 8-гидроксихинолина (оксина) объясняется их способностью связывать ионы многих металлов (Mg²⁺, Co²⁺, Cu²⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Al³⁺, Bi³⁺ и др.) в прочные мало растворимые комплексы. Таким путём происходит выведение из организма микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности кишечных бактерий. Кроме того, 8-гидроксихинолин используют как аналитический реагент на ионы перечисленных металлов.

Производные изохинолина

Изохинолиновое ядро в качестве структурного фрагмента входит в состав алкалоидов изохинолинового ряда (папаверин, морфин, кодеин).

Папаверин в форме гидрохлорида применяется как спазмолитическое средство.

Морфин в форме гидрохлорида применяется как наркотический анальгетик, обезболивающее средство.

Кодеин обладает меньшим наркотическим действием и применяется как противокашлевое средство.

Производные акридина

Ядро акридина входит в состав антисептического, противомикробного препарата – этакридина лактата (6,9-диамино-2-этоксиакридина лактат), применяется наружно в виде мазей, растворов, глазных капель.

 

С одним атомом кислорода

Производные пиронов