Запись схемы реакций с указанием реакционных центров

Указание реакционных центров позволяет прояснить в необходимых случаях механизм химической реакции. Кроме того, при хранении схем химических реакций в базе данных с использованием программы ChemFinder в ней может быть произведён поиск реакции по типу реакционного центра. Наиболее важная часть реакции - это часть, в которой происходят изменения от реагентов к продуктам реакции. Эта часть, которая может включать в себя ряд атомов и связей, называется реакционным центом. Например, в молекуле циклогексанона при восстановлении карбонильной группы только двойная связь и два образующих её атома являются частью реакционного центра. Остальная часть при переходе к продукту остаётся без изменений. В программе ChemDraw cуществуют специальные средства для указания реакционных центров в структурной формуле молекулы.

Рассмотрим реакцию гидрохлорирования 2-метил-бутена-2, которая может протекать по двум направления: по правилу Марковникова (А) и против (В) (рисунок 1.7). Для того чтобы указать на каждой из схем атомы углерода, по которым идёт реакция, удобно создать карту реакции. В карте реакции можно указать реакционные центры: номера атомов, которые принимают участие в химическом превращении.

А)

В)

Рисунок 1.7 Реакция гидрохлорирования 2-метил-бутена-2: А) по правилу Марковникова; В) против правила Марковникова

Создадим карты первой и второй реакции. Нарисуем схемы обеих реакций. Для указания реакционных центров в первой реакционных центров в первой реакции нажмите кнопку Reaction Atom-to-Atom-map и проведите стрелку от атома хлора ко второму атому углерода, при этом автоматически около атомов и связей будут созданы символы реакционных центров (рисунок 1.8). Затем проведите стрелку от атома водорода к третьему атому углерода.

Рисунок 1.8

Во второй реакции стрелку необходимо провести от атома хлора к третьему атому углерода и от атома водорода - ко второму атому углерода (рисунок 1.9).

Рисунок 1.9

Символ Rxn обозначает реакционный центр. Лишние реакционные центры следует удалить. Для этого выберем соответствующую связь, вызовем правой кнопкой мыши ее контекстное меню и в пункте Reaction Center выберите пункт Unspecified. Оставим символы Rxn только у двойной связи и у связи Н-С1 (рисунок 1.10).

Рисунок 1.10

Таким образом, создаётся картина реакции. Теперь, если при включённой кнопке Reaction Atom-to-Atom-map указать мышью на один из атомов реакционного центра первой молекулы, на второй молекуле автомaтически выделиться другой атом, участвующий в реакции. В дальнейшем помеченная таким образом реакция может быть сохранена в базе данных программы ChemFinder, и по ней может быть осуществлён поиск по типу реакционного центра.