Главные принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предоставляет наибольшие возможности для построе­ния названий органических веществ. В систематических названиях отражаются главные структурные особенно­сти соединения, что позволяет по названию написать его химическую формулу. Вместе с тем систематические назва­ния для большинства органических веществ оказываются громоздкими и трудно запоминаемыми, что определяет их основное применение в качестве справочных данных о том или ином веществе. Учитывая чрезвычайное разнообра­зие органических соединений, очевидно, что правила этой номенклатуры весьма сложны. Они начали разрабатывать­ся в 1892 г. и только в 1979 г. были оформлены в оконча­тельном виде. Эти правила имеют свои особенности при­менительно каждому конкретному классу органических соединений. Более того, в них периодически вносятся до­полнения и изменения. Поэтому в настоящей книге пред­ставлены лишь некоторые наиболее значимые и универ­сальные положения этой номенклатуры. При составлении систематических названий органическое соединение представляют, как результат замеще­ния в соответствующей родоначальной структуре одного или нескольких водородных атомов на различные функциональные группы или алкильные радикалы. Поэтому эту номенклатуру называют также заместительной. В ка­честве родоначальной структуры могут быть выбраны угле­водороды нормального строения, различные циклы. Для составления систематического названия по химиче­ской формуле вещества в соответствии с правилами между­народной номенклатуры (МН) первоначально необходимо определить именно его родоначальную структуру. С этой целью выявляют все имеющиеся в соединении функцио­нальные группы и одновременно ранжируют их по стар­шинству. Для этого условно принята определенная после­довательность, в которой все функциональные группы расположены в порядке убывания их старшинства. В таб­лице 2 указаны некоторые из наиболее распространенных функциональных групп, а также их названия в пристав­ках и окончаниях. Старшинство групп в таблице убывает сверху вниз.

Для ациклических соединений родоначальная струк­тура будет представлять цепь углеродных атомов. Для выбора главной цепи при наличии альтернативных ва­риантов в случае разветвленного строения углеродного скелета соединения руководствуются следующими критериями:

• наличие и количество старших функциональных групп;

 • наличие и количество кратных связей;

• длина углеродной цепи;

• наличие и количество неглавных заместителей (функ­циональных групп, углеводородных радикалов). Принято к каждому последующему критерию прибе­гать лишь в том случае, если с помощью предыдущего ока­залось невозможным решить задачу выбора главной цепи. Поэтому главная цепь не всегда оказывается самой длин­ной, но она обязательно содержит старшую функциональ­ную группу.

Далее производится нумерация цепи. Нумеруются толь­ко атомы углерода, в том числе, если это возможно, и вхо­дящие в состав соответствующих функциональных групп. Нумерация производится таким образом, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший порядко­вый номер

Если на концах выбранной главной цепи присутст­вуют одинаковые функциональные группы, то стремятся к тому, чтобы наименьшие номера получили другие (не­ главные) функциональные группы, алкильные радикалы, кратные связи (правило наименьших локантов)

Современные правила ИЮПАК рекомендуют обозначать положение кратных связей перед их названием: -2,6-диен. В любом случае вначале обозначаются двойные, а затем тройные связи. В окончании указывается название старшей функцио­нальной группы. При наличии нескольких одинаковых старших функциональных групп перед их названием ста­вится соответствующий греческий множитель. В случае если атом углерода карбоксильной или альдегидной груп­пы включен в состав главной цепи, положение этих групп не указывается, поскольку в таком варианте они могут располагаться только на концах цепи. В систематическом названии цифры от цифр отделя­ются запятыми, цифры от слов — тире, все остальное пи­шется слитно. Для некоторых соединений, углеводородных радика­лов, как правило, имеющих простое строение, междуна­родная номенклатура сохранила тривиальные названия (например, уксусная кислота, изопропил-, аллил- и т. д.).

Радикало-функциональная (рациональная) номенклатура. Примеры составления названий.

В соответствии с правилами этой номенклатуры органи­ческие соединения рассматриваются как результат заме­щения в соответствующих углеводородах атома водорода на соответствующую функциональную группу. То есть их представляют, как бы состоящим из углеводородного ра­дикала и функциональной группы: К -Х.

Тривиальное название углеводородного радикала, свя­занного с функциональной группой, приводится в при­ставке, а название класса соединения в соответствии с при­родой функциональной группы — в корне:

Если функциональная группа двухвалентна и связана с двумя углеводородными радикалами, то названия угле­водородных радикалов перечисляются в алфавитном по­ рядке:

При наличии двух функциональных групп их ранжи­руют по старшинству (см. табл. 2) и рассматривают соеди­нение как результат замещения атома водорода в радикале «старшего» соединения на неглавную функциональную группу. При этом место замещения обычно обозначают буквами греческого алфавита для алифатических радика­лов или приставками орто-, мета-, пара- для фенильных: