Эфирныемасла, содержащиесеквитерпены

Сесквитерпены представляют собой углеводороды с формулой С₁₅Н₂₄, широко распространенные в эфирных маслах. Они имеют вид вязких масел, кипящих при температуре в пределах 250-280°С. К этой группе относятся и сесквитерпеновые лактоны, спирты, кетоны и др.

По строению углеродного скелета сесквитерпены можно классифицировать как ациклические, моноциклические, бициклические и трициклические.

В последние годы выделен ряд сложных по структуре сесквитерпеновых лактонов, скелет которых состоит из 30 углеродных атомов. Эти лактоны носят название дисесквитерпеноидов.

Ациклические (алифатические) сесквитерпены

Основной представитель этой группы фарнезол является предшественником всех сесквитерпенов:

 

ФАРНЕЗОЛ

Фарнезол найден во многих растениях, главным образом, в эфирных маслах цветков, как, например, ландыша, липы и др.

Моноциклические сесквитерпены

Моноциклические сесквитепены представляют собой соединения с одним замкнутым гидроароматическим кольцом с двумя двойными связями, одна их которых находится в кольце, а другая – в алифатической цепи.

Наиболее часто встречаются моноциклические сесквитерпены типа бисаболана, бисаболен, который содержится в эфирном масле ромашки, липы и др. растений.

 

 

БИСАБОЛЕН

Бициклические сесквитерпены

Бициклические сесквитерпены представляют собой соединения с двумя конденсированными неароматическими кольцами. Представителем этих соединений является кадинен, содержащийся в масле перца.

КАДИНЕН

 

К группе бициклических терпенов относятся производные азулена С₁₀Н_8. Азулен содержит циклопентановое кольцо, конденсированное с циклогептановым кольцом с пятью двойными связями:

 

 

АЗУЛЕН

Трициклические сесквитерпены

Найдены в эфирных маслах эвкалиптов (аромадендрен), багульника (ледол).

АРОМАДЕНДРЕН ЛЕДОЛ

В трициклических сесквитерпенах часто содержится азуленовый бицикл.

Эфирные масла, содержащие ароматические

Соединения

Из ароматических соединений в эфирных маслах содержатся преимущественно их кислородные производные. Из ароматических углеводородов основным представителем является п-цимол.

 

 

П-ЦИМОЛ

Из кислородных соединений основными являются фенолы и фенольные эфиры, которые представлены тимолом, карвакролом, анетолом, метилхавиколом и др.

Thymus vulgarisL, сем.Lamiaceae

Thymus serpyllumL,сем. Lamiaceae

Origanum vulgareL,сем. Lamiaceae

ТИМОЛКАРВАКРОЛ

Foeniculum vulgare MiII,сем. Apiaceae

Anisum vulgare Gaerhn.сем. Apiaceae

АНЕТОЛ

Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry.

сем. Myrtaceae

ЭВГЕНОЛ

Встречаютсяиароматическиеальдегиды: бензальдегид, анисовый альдегид.

AnisumvulgareGaertn,сем.Apiaceae

БЕНЗАЛЬДЕГИД АНИСОВЫЙ АЛЬДЕГИД

Распространение эфирных масел

В растительном мире

Эфирные масла широко распространены в природе. В настоящее время известно около трех тысяч высших растений, содержащих эфирные масла. Эфиромасличные растения встречаются более чем в 90 семействах. Из них в тропической зоне произрастает 44%, в субтропиках - около 10% и в умеренной зоне – около 30%. Наиболее богаты эфирными маслами семейства Asteraceae, Apiaceae, Lamiaceae, Pinaceae.

Содержание эфирных масел в различных видах растений колеблется от сотых долей % до 5%, а в некоторых видах до 20% (бутоны гвоздичного дерева, плоды цитрусовых).

В онтогенезе растений изменяется процентное содержание масел, соотношение компонентов, а иногда даже отмечается исчезновение одних и появление других веществ, которые ранее не были обнаружены.

На мировом рынке представлено более 100 ценных и широко используемых в различных отраслях народного хозяйства эфирных масел. Из них на первом месте стоит цитронеллоловое эфирное масло (из тропического злака Cympopogonnardus), которого ежегодно вырабатывают 3500 т; на втором месте – мятное (перечное) масло 2600 т; а далее: камфорное – 3100 т; цитрусовое – 1900 т; эвкалиптовое – 1000 т. и т.д.