Что представляют собой высшие жирные кислоты? Насыщенные и ненасыщенные кислоты.

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными^[1].

Иногда в жирных кислотах имеются одна или несколько двойных связей (С = С) (например, в олеиновой кислоте). В этом случае жирные кислоты, а также содержащие их липиды, называются ненасыщенными. Жирные кислоты и липиды, в молекулах которых нет двойных связей, называются насыщенными.

Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при значительно более низких температурах, чем насыщенные. Олеиновая кислота — основной компонент оливкового масла — при обычных температурах бывает жидкой (Т =13,4 °С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Тпл = 63,1 °С и Тпл = 69,6 °С) при таких температурах остаются твердыми

 

Опишите неомыляемые липиды. Терпены и стероиды. Биологическая роль стероидов.

Неомыляемые липиды. Терпены.

Неомыляемые липиды - это второй большой класс липидов.

Вещества этого класса липидов объединяет то, что они не гидролизуются в щелочной или кислой среде.

Неомыляемая липидная фракция содержит вещества двух основных типов:

Терпены и

Стероиды.

Первые преобладают в липидах растений, вторые липидах животного происхождения. Между ними имеется много общего – терпены и стероиды построены из одинаковых изопреновых пятиугольных фрагментов, а их биосинтез включает одни и те же исходные и промежуточные вещества.

Терпены

Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородосодержащих производных – спиртов, альдегидов, кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трёх и более звеньев изопрена.

В правой части рисунка изопрен изображён в виде, где атомы углерода не показаны, а показаны только связи между ними.

Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородосодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны) – терпеноидами.

Название «Терпены» происходит от лат. Oleum Terebinthinae — скипидар.

Терпеноидами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов.

К терпенам относятся и различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины.

Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений.

В большинстве терпенов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу «голова к хвосту», как показано на примере мирцена.

 

Терпеновые углеводороды и терпеноиды.
Общая формула большинства терпеновых углеводородов – (С₅Н₈)_n.

Они могут иметь ациклическое и циклическое (би-, три-, полициклическое) строение.
С учетом числа изопреновых группировок в молекуле различают:

монотерпены (две изопреновые группировки);

· сесквитерпены (три изопреновые группировки);

· дитерпены (четыре изопреновые группировки);

· тритерпены (шесть изопреновых группировок);

· тетратерпены (восемь изопреновых группировок).
Примеры терпенов

Примером ациклических терпенов служит уже упоминавшийся ранее мирицен – монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра.
Среди терпенов наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них применяются в медицине или служат исходными продуктами для синтеза лекарственных средств.
Соответствующие моно- и бициклическим терпенам предельные циклические углеводороды носят названия ментан, каран, пиан и борнан.
Стероидогенез
Стероидогенез — биологический процесс, при котором стероиды образуются из холестерина и превращаются в другие стероиды. Пути стероидогенеза отличаются у различных видов, но путь стероидогенеза человека показан на рисунке.

Продукты стероидогенеза включают:

· андрогены

· тестостерон

· эстрогены и прогестерон

· кортикоиды

· кортизол

· альдостерон

В регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функций организма участвуют стероидные гормоны. Ряд синтетических гормонов, например, преднизолон, по действию на организм превосходят природные аналоги. В группу стероидов входят содержащиеся в организме человека стероидный спирт холестерин, а также жёлчные кислоты — соединения, имеющие в боковой цепи карбоксильную группу, например, холевая кислота.