Строение и классификация галогенопроизводных

Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами, например:

бромэтан (этилбромид)

Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами:

1) в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

2) по количеству и качеству атомов галогенов

3) по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные

.

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

3-метил-1-хлорбутан 3-бромпропен

До сих пор широко используется т.н. “рациональная номенклатура” для составления названий галогенопроизводных. В этом случае название строится следующим образом: углеводородный радикал + галогенид.

этилхлорид бутилбромид винилхлорид

Некоторые галогенопроизводные имеют тривиальные названия, например ингаляционный анестетик 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан (CF₃-CBrClH) имеет тривиальное название фторотан.

Тригалогенметаны обычно называются галоформами:

хлороформ бромоформ йодоформ

Изомерия

Cтруктурная

3.1.1. Изомерия положения заместителей

1-бромбутан 2-бромбутан

3.1.2. Изомерия углеродного скелета

1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан

Пространственная изомерия

Физические и биологические свойства

Газами при обычных условиях должны быть метилхлорид, этилхлорид и метилбромид. Последующие члены гомологических рядов являются жидкостями, высшие алкилгалогениды (начиная с C₁₇) являются твёрдыми телами. Галогенопроизводные плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в органических растворителях. Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители. Например, хлористый метилен (CH₂Cl₂), хлороформ (CHCl₃), четырёххлористый углерод (CCl₄) используются для растворения масел, жиров, эфирных масел.

Галогенопроизводные алканов, как правило, обладают характерным сладковатым запахом и выраженным наркотическим эффектом, поэтому, например, хлороформ раньше очень широко использовался для ингаляционного наркоза. В настоящее время очень широко используется для этой цели фторотан – 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан.

Многие галогенопроизводные очень ядовиты; так, очень токсичен четырёххлористый углерод CCl₄.

Химические свойства

Реакции замещения