Основные химические свойства и реакции алканов, циклоалканов, алкенов и ароматичских углеводородов.

Алканы-ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации.

Присутствуют во всех нефтях и являются одной из составных ее частей.

Физические свойства.

-температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи;

-при нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы (образуют основную массу природного и попутного газа); с C5H12 до C13H28 — жидкости (составляют основную массу бензиновой и керосиновой фракций нефти); после C14H30 — твёрдые тела (входят в состав нефтяного парафина и церезина);

- температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным;

 

Химические свойства.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны и их сложно разрушить.

Химические превращения метановых углеводородов могут происходить либо за счет отрыва атомов водорода с последующим замещением их другими атомами или группами, либо за счет разрыва цепи углеродных атомов (реакции замещения и расщепления).

1. Галогенирование.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + НCl

^{хлористый метил хлористый метилен}

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + НCl CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

^{хлороформ четыреххлористый углерод}

Реакция Фриделя-Крафтса (алкилирование ароматических углеводородов)

2. Нитрование. (Реакция Коновалова)

R – H + HO - NO₂ → R - NO₂ + H₂O при температуре 140 °C

3. Окисление

4. Дегидрирование (при высоких температурах и в присудствии катализатора)

5. Термическое расщепление (при высоких температурах и в присудствии катализатора)

 

Циклоалканы -циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти.

Химические свойства.

1.Реакции присоединения с раскрытием кольца и образованием ациклических (линейных) продуктов:

2. Дегидрирование (реакция Зелинского):

3. Реакция свободнорадикального замещения в цикле:

4. Окисление (образуются двухосновные карбоновые кислоты)

 

 

Ароматические углеводороды – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула C_nH_2n-6 Молекулы находятся в sp₂ – гибридизации. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение).

Физические свойства

Агрегатное состояние - жидкость с различными температурами кипения. Конденсированные полициклические арены - твердые вещества с различными температурами плавления.

Химические свойства

Из-за повышенной устойчивости ароматической системы, несмотря на ненасыщенность, склонна к реакциям замещения, а не присоединения.

1. Реакции электрофильного замещения в кольце.

Нитрование

 

Сульфирование бензола с получением сульфокислоты:

 

галогенирование

2. Присоединения.

3. Окисление.

 

Алкены -ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации.

Физические свойства.

Температуры плавления и кипения алкенов (упрощенно) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.

При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

1 Гидрирование.

2. Галогенирование.

 

3. Гидратация.

4. Алкилтрование.

 

Гидрогалогенирование, гидратация и сульфирование протекают по правилу Марковникова, по которому в реакциях присоединения полярных молекул (галогенводородов, воды, серной кислоты и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи: