Занятие №14 Тема: «Углеводы. Строение и химические свойства моно-, ди- и полисахаридов».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация, номенклатура углеводов.

2. Строение основных представителей моносахаридов:

· Триозы (глицериновый альдегид, дигидроксиацетон)

· Тетрозы (эритроза)

· Пентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза)

· Гексозы (глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза)

3. Изомерия моносахаридов:

· Цикло-оксотаутомерия

· Оптическая изомерия моносахаридов. Мутаротация глюкозы

4. Химические свойства и биологическая роль моносахаридов и их производных.

5. Дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза). Строение, номенклатура, химические свойства, биологическая роль.

6. Гомополисахариды (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин). Строение, номенклатура, химические свойства, биологическая роль. Декстрины. Декстраны.

7. Гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат). Строение биозных фрагментов. Биологическая роль гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина.

 

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:

Стр. 202 Обучающая задача 1

Стр. 211 Обучающая задача 4 Стр. 216 Обучающая задача 1

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Стереоизомеры, являющиеся зеркальным отражением друг друга и имеющие одинаковые физические и химические свойства, называются:
	А	эпимерами
	Б	энантиомерами
	В	аномерами
	Г	диастереомерами
2.		Какой вид изомерии определяется положением полуацетального гидроксила?
	А	эпимерия
	Б	энантиомерия
	В	аномерия
	Г	диастереомерия
3.		Какое из этих соединений при восстановлении превращается в шестиатомный спирт сорбит?
	А	глюкоза
	Б	лактоза
	В	галактоза
	Г	мальтоза
4.		Укажите количество стереоизомеров альдогексозы:
	А
	Б
	В
	Г
5.		Указать функциональные группы в молекуле фруктозы:
	А	альдегидная и спиртовые
	Б	карбоксильная и спиртовые
	В	кето- и спиртовые
	Г	амино- и спиртовые
6.		По какому атому углерода в цепи пентоз можно определить принадлежность к D и L ряду?
	А	4С*
	Б	3С*
	В	2С*
	Г	5С*
7.		Найти среди предложенных формул b-2-дезоксирибозу:
		А Б В Г
8.		Какая из предложенных формул соответствует b-D(+) глюкопиранозе?
		А	Б
		В	Г
9.		Какая из предложенных формул соответствует продукту восстановления галактозы (дульциту)?
		А Б В Г
10.		Какое из приведенных соединений является невосстанавливающим дисахаридом?
	А	Сахароза
	Б	Лактоза
	В	Мальтоза
	Г	Целлобиоза
11.		Систематическое название сахарозы
	А	α-галактопиранозил-1,2-β-фруктофуранозид
	Б	β-галактопиранозил-1,4-β-глюкопираноза
	В	α-глюкопиранозил-1,2-β-фруктофураноза
	Г	α-глюкопиранозил-1,2-β-фруктофуранозид
12.		С каким из реагентов будет взаимодействовать лактоза
	А	Pb(NO3)2
	Б	Ag2O (аммиачный раствор)
	В	NaOH
	Г	FeCl3
13.		Биозный фрагмент целлюлозы представлен:
	А	β-глюкозой и β-глюкозой
	Б	α-глюкозой и β-глюкозой
	В	α-глюкозой и β-галактозой
	Г	α-глюкозой и α-глюкозой
14.		К какой группе углеводов относится крахмал?
	А	гомополисахариды
	Б	гетерополисахариды
	В	моносахариды
	Г	дисахариды
15.		Из каких моносахаридных звеньев построена амилоза?
	А	β-галактоза
	Б	β -глюкоза
	В	α-глюкоза
	Г	α-манноза
16.		Какой продукт образуется при полном гидролизе крахмала?
	А	декстрины
	Б	сахароза
	В	фруктоза
	Г	глюкоза
17.		К какой группе углеводов относится гиалуроновая кислота?
	А	гомополисахариды
	Б	олигосахариды
	В	моносахариды
	Г	гетерополисахариды
18.		Какое из веществ входит в состав биозного фрагмента хондроитин-4-сульфата?
	А	глюкоза
	Б	N-ацетилглюкозаминсульфат
	В	N-ацетилгалактозаминсульфат
	Г	галактуроновая кислота

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Изобразить схему превращения открытой формы D-галактозы в циклическую a-форму.

 

2) Изобразить схему превращения открытой формы D-фруктозы в циклическую b-форму.

 

3) Написать уравнение реакции фосфорилирования (c 1 моль H₃PO₄) α-D(+)-глюкопиранозы. Назвать продукт, указать характер химической связи.

 

 

4) Написать уравнение реакции восстановления D-фруктозы. Назвать продукты.

 

 

5) Написать уравнение реакции окисления a-мальтозы в мягких условиях. Назвать продукт.

 

6) Написать уравнение реакции гидролиза сахарозы. Какой из продуктов можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала»?

 

 

7) Написать уравнение реакции гидролиза b-лактозы. Назвать продукты гидролиза, указать их биологическую роль.

 

8) Изобразить биозный фрагмент гиалуроновой кислоты. Указать виды связей между моносахаридными звеньями.

 

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС)

1. Глюкоза как основной источник энергии и регулятор обменных процессов в организме.

2. Биологическая роль дисахаридов.

3. Биологическая роль гомополисахаридов.

4. Биологическая роль гетерополисахаридов.