Занятие №12 Тема: «Классификация, номенклатура, изомерия органических соединений. Взаимное влияние атомов. Сопряжение. Ароматичность. Реакционная способность углеводородов».

Таблица старшинства функциональных групп.

Группа	Название группы	Классы соединений	Пример	Название
Префикс	Окончание
	Карбоксильная	Карбоновые кислоты	СH3COOH этановая кислота	Карбокси-	-овая кислота
-SO3H	Сульфо	Сульфокислоты	R-SO3H	Сульфо-	-сульфоновая кислота
	Карбонильная	Альдегиды	этаналь	Оксо-	-аль
Кетоны	пропанон	Оксо-	-он
-OH	Гидроксильная	Спирты	C2H5OH этанол	Гидрокси-	-ол
Фенолы	гидроксибензол
-SH	Тиольная	Тиолы	СН3SH метантиол	Меркапто-	-тиол
-NH2	Амино	Амины	СН3NH2 Метиламин	Амино-	-амин

5. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) В состав гормона окситоцина входит изолейцин. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле изолейцина:

 

 

2) Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из незрелых яблок, известна под тривиальным названием яблочная кислота. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и указать функциональные группы в молекуле яблочной кислоты:

 

3) Аминокислота метионин входит в состав большинства белков и служит источником метильных групп в биосинтетических процессах. Название метионина по заместительной номенклатуре: 2-амино-4-метилтиобутановая кислота. Написать структурную формулу метионина.

 

4) В качестве подсластителя продуктов для больных сахарным диабетом используется ксилит, называемый по заместительной номенклатуре ИЮПАК пентанпентаол-1,2,3,4,5. Написать структурную формулу ксилита и определить, к какому классу соединений он относится.

 

 

5) В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит

4-аминофенол (4-амино-1-гидроксибензол). Написать структурную формулу этого соединения и назвать функциональные группы.

 

6) Используя критерии доказать ароматичность следующих соединений:

а) нафталин

 

б) анилин

 

в) пиррол

 

 

7) Изобразить графически действие индуктивного эффекта заместителей в молекулах хлороформа и толуола.

 

 

8) Изобразить графически действие индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в молекулах фенола и бензойной кислоты.

 

9) Написать уравнение реакции бромирования 2-метилбутана при облучении УФ-светом и назвать продукт. Указать механизм реакции. Объяснить причины региоселективности этой реакции.

 

 

10) Написать уравнения реакций пропена и 2-метилпропена с хлороводородом. Какой из этих алкенов более активен в реакциях электрофильного присоединения? Дать обоснование правилу Марковникова с учетом электронных эффектов.

 

 

11) Написать уравнение реакции изопрена (2-метилбутадиена-1,3) с одним молем Br₂. Назвать продукты. Указать механизм реакции.

 

12) Реакция бромирования фенола используется в фармацевтическом анализе. Написать уравнения реакций бромирования бензола и фенола. Назвать продукты. Указать механизм. Сравнить условия проведения реакций.

 

 

6. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Роль биоорганической химии в биохимии и медицине.
2.	Тетрапиррольные биологически активные молекулы: гемоглобин, витамин В12, хлорофилл – как представители ароматических систем.
3.	Ароматические соединения, как основа лекарственных препаратов.

7. Источники информации. См. на стр. 55.

 

Занятие № 13 Тема: «Кислотность и основность органических соединений. Строение и реакционная способность гидрокси-, оксосоединений и карбоновых кислот. Механизмы химических реакций. Строение, биологическая роль и медицинское применение гетерофункциональных соединений (гидроксикислот, кетокислот, фенолокислот)».

1. Вопросы для обсуждения:

1.	Кислотные и основные свойства органических соединений: протолитическая теория Бренстеда, теория кислот и оснований Льюиса. Показатель кислотности (рК). Факторы, влияющие на силу кислот и оснований (стр. 53).
2.	Строение, свойства и медико-биологическое значение одно- и многоатомных спиртов. Механизмы реакций SN.
3.	Строение и номенклатура простых эфиров, тиоспиртов (меркаптанов), аминов.
4.	Строение, свойства и медико-биологическое значение одно- и двухатомных фенолов.
5.	Строение и реакционная способность карбонильных соединений: альдегидов и кетонов. Механизм AN. Медико-биологическое значение важнейших представителей.
6.	Строение, свойства и медико-биологическое значение карбоновых кислот (стр. 51).
7.	Химические свойства карбоновых кислот.
· Кислотные свойства (по связи –ОН).
· Нуклеофильное замещение – SN.
· Реакции с участием радикала.
8.	Строение, свойства и медико-биологическое значение гетерофункциональных соединений: гидрокси-, альдегидо-, кето-, фенолокислот (стр. 52). Оптическая активность яблочной и молочной кислот.

2. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Укажите, какие кислоты с относительно одинаковой структурой радикала являются самыми слабыми в этом ряду:
	А	-СН-кислоты
	Б	-NH-кислоты
	В	-OH-кислоты
	Г	-SH-кислоты
2.		Какое из этих веществ обладает более сильными кислотными свойствами: этанол, этиламин, хлоруксусная кислота, этановая кислота.
	А	этанол;
	Б	этиламин;
	В	этановая кислота;
	Г	хлоруксусная кислота.
3.		Расположить вещества в порядке увеличения основных свойств: аммиак, анилин, этиламин, диметиламин.
	А	анилин, аммиак, этиламин, диметиламин
	Б	аммиак, анилин, этиламин, диметиламин
	В	аммиак, этиламин, диметиламин, анилин
	Г	диметиламин, этиламин, аммиак, анилин
4.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этанола с пропанолом-1. Назвать продукт.
	А	пентан, SЕ
	Б	пропилэтиловый эфир, SN
	В	пропилацетат, АN
	Г	пентанон-2, SN
5.		К какому типу относится реакция взаимодействия трет -бутилового спирта с HBr:
	А	AN;
	Б	SN;
	В	SЕ;
	Г	SR;
6.		Указать название продукта реакции
	А	пентаналь
	Б	пентанон-2
	В	пентановая кислота
	Г	пентанон-3
7.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия этаналя с бутанолом, назвать продукт:
	А	пропилацетат, AN
	Б	пропилэтиловый эфир, SN
	В	бутоксиэтанол, AN
	Г	этилпропионат, SN
8.		Назвать продукт реакции:
	А	бутанол-2
	Б	2-метилпропанол-1
	В	ацетон
	Г	2-метилпропановая кислота
9.		Используя значения рКа, укажите самую сильную кислоту:
	А	рКа (пропионовой кислоты) = 4,87
	Б	рКа (бензойной кислоты) = 4,19
	В	рКа (муравьиной кислоты) = 3,75
	Г	рКа (щавелевой кислоты) = 1,27
10.		Какая из реакций доказывает наличие в карбоксильной группе подвижного атома водорода?
	А	реакция этерификации
	Б	реакция нейтрализации
	В	реакция хлорирования
	Г	реакция гидрирования
11.		Назовите вещество, получаемое в результате реакции уксусной кислоты с пропанолом-1. Укажите механизм реакции.
	А	этилпропионат, SN
	Б	пропилформиат, SE
	В	пропилацетат, SN
	Г	этилбутаноат, SR
12.		Какая из кислот взаимодействует с газообразным хлором на свету?
	А	угольная кислота
	Б	уксусная кислота
	В	щавелевая кислота
	Г	муравьиная кислота
13.		Какое из веществ подвергается гидролизу?
	А	этилацетат
	Б	этан
	В	этандиол
	Г	этановая кислота
14.		Дайте название кислоте по тривиальной номенклатуре:
	А	масляная
	Б	адипиновая
	В	янтарная
	Г	глутаровая
15.		Как называются соли щавелевой кислоты?
	А	формиаты
	Б	сукцинаты
	В	оксалаты
	Г	ацетаты
16.		Дайте название карбоновой кислоте:
	А	п -аминобензойная кислота
	Б	ацетилсалициловая кислота
	В	салициловая кислота
	Г	бензойная кислота
17.		Дайте название карбоновой кислоте:
	А	2-гидроксибутановая кислота
	Б	α-гидроксимасляная кислота
	В	3-гидроксибутановая кислота
	Г	3-гидроксибутандиовая кислота
18.		Дайте название карбоновой кислоте:
	А	2-гидроксипентановая кислота
	Б	2-оксопентандиовая кислота
	В	4-оксопентандиовая кислота
	Г	2-оксопентановая кислота
19.		Укажите название солей яблочной кислоты:
	А	лактаты
	Б	сукцинаты
	В	пируваты
	Г	малаты
20.		К какому типу реакций относится реакция взаимодействия ацетоуксусной кислоты с этанолом? Назвать продукт:
	А	SN, этилпируват
	Б	AE, бутилацетат
	В	SE, этилацетоацетат
	Г	SN, этилацетоацетат

3. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Указать кислотные центры и расположить их в порядке уменьшения кислотности в молекуле п -аминосалициловой кислоты.

 

2) Сравнить кислотность двух наркотических средств – этанола и нарколана (2,2,2-трибромэтанол).

 

 

3) Фенол взаимодействует с гидроксидом натрия, а пропанол-1 – нет. Дать объяснение различию в кислотности и написать уравнение реакции.

 

 

4) Написать уравнение реакции получения полуацеталя из этилового спирта и пропионового альдегида. Назвать продукт. Указать механизм реакции.

 

5) Объяснить, почему карбоновые кислоты RCOOH имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем соответствующие спирты RCH₂OH.

6) Бензилбензоат C₆H₅-СООСH₂C₆H₅ – средство, применяемое против чесотки. Написать уравнение реакции кислотного гидролиза этого вещества. Назвать продукты реакции. Указать механизм реакции.

7) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:

Указать механизм последней реакции.

8) Осуществить цепочку превращений и назвать вещества:

 

 

9) Осуществить цепочку превращений, назвать вещества и указать биологическую роль участников реакций:

[O] -CO₂

β-гидроксимасляная кислота → X → Y

4. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Медико-биологическая характеристика и применение одноатомных (метанола, этанола) и многоатомных (этиленгликоля, глицерина, ксилита, сорбита) спиртов.
2.	Биогенные амины: адреналин, норадреналин, дофамин, триптамин, серотонин как гормоны и нейромедиаторы.
3.	Применение предельных монокарбоновых кислот и их производных в качестве лекарственных средств.
4.	Гетерофункциональные кислоты – участники цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса).

Образование хелатного соединения глицерата меди.

В пробирку налить 2-3 мл раствора сульфата меди и добавить несколько капель NaOH. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди.

К полученному осадку прилить 1 мл глицерина. Осадок растворяется. Раствор приобретает интенсивно синий цвет. Написать уравнения реакций.

 

Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместить небольшое количество сухой щавелевой кислоты (1 шпатель) и прибавить по каплям дистиллированую воду до полного растворения. К полученному раствору добавить по каплям раствор хлорида кальция до выпадения осадка. Написать уравнение протекающей реакции.

 

 

А. Проба Троммера.

Полученный в предыдущем опыте раствор нагреть над пламенем горелки, но не кипятить. Наблюдать переход окраски от синего цвета до кирпично-красного.

Эта реакция используется для открытия глюкозы в моче.

Б. Реакция «серебряного зеркала» (проба Толленса).

В пробирку поместить 1 мл 5% нитрата серебра, прибавить 1 каплю раствора гидроксида натрия и 0,5 мл 10% раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Добавить к полученному аммиачному раствору гидроксида серебра 1 мл 0,5% раствора глюкозы и слегка подогреть пробирку над пламенем горелки. Наблюдать осаждение серебра на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.

 

 

Открытие в гидролизате жира составных частей.

а) Открытие глицерина.

Ход работы: В пробирку налить 1 мл 10% раствора гидроксида натрия и несколько капель 2% раствора сульфата меди(II). К полученному осадку гидроксида меди(II) добавить 2 мл гидролизата жира. Наблюдать растворение осадка и образование раствора глицерата меди. Написать уравнение реакции.

 

б) Открытие ненасыщенных жирных кислот.

Ход работы: В 2 пробирки налить по 1 мл бромной воды или раствора KМnO₄. В первую пробирку добавить несколько капель растительного масла и тщательно встряхнуть. Наблюдать обесцвечивание бромной воды (или раствора KМnO₄). Вторая пробирка служит контролем. Написать уравнение реакции.

 

Занятие №16 Тема: «Классификация, строение и значение биологически важных гетероциклических соединений. Общая характеристика витаминов. Строение и биологическая роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот».

1. Вопросы для обсуждения:

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Гетероциклические соединения – структурные компоненты биологически активных веществ и лекарственных препаратов:

· Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиррол, фуран, тиофен) и их производные (пиррол → порфин, порфирин, гем)

· Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол) и их производные (имидазол → гистидин, гистамин; пиразол → пиразолон→ анальгин; тиазол → витамин В₁)

· Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин, пиран) и их производные (пиридин → никотиновая кислота, амид никотиновой кислоты (витамин РР), витамин В₆)

· Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиразин, пиримидин, пиридазин) и их производные (пиримидин → фторурацил, оротат калия, барбитуровая кислота (фенобарбитал, веронал)).

· Конденсированные гетероциклы (индол, пурин) и их производные (индол → триптофан, триптамин, серотонин, скатол; пурин → ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, кофеин, теофелин, теобромин)

3. Витамины: общая характеристика. Понятие о коферментном действии витаминов. Строение и свойства витаминов В₁, В₂, В₆, РР, С.

4. Структурные компоненты нуклеиновых кислот:

· Азотистые основания пиримидинового ряда (урацил, тимин, цитозин) и пуринового ряда (аденин, гуанин). Лактим-лактамная таутомерия.

· Углеводный фрагмент: b-рибоза и b-2-дезоксирибоза.

5. Нуклеозиды и нуклеотиды. Строение. Тип химических связей. Биологическая роль.

6. АТФ. Строение. Гидролиз. Биологическая роль.

7. Строение и биологическая роль свободных нуклеотидов: нуклеотиды-коферменты (НАД⁺); циклические нуклеотиды (3’,5’-цАМФ, 3’,5’-цГМФ).

8. Общие представления о строении нуклеиновых кислот. Первичная и вторичная структура. Принцип комплементарности. Биологическая роль ДНК, РНК.

2. Ситуационные задачи с эталонами решения: Пользуясь «Руководством к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под ред. Н.А. Тюкавкиной, ознакомиться с заданиями:

Стр. 164 Обучающая задача № 1	Стр. 225 Обучающая задача № 2
Стр. 168 Обучающая задача № 3	Стр. 227 Обучающая задача № 3
Стр. 174 Обучающая задача № 6	Стр. 232 Обучающая задача № 5
Стр. 223 Обучающая задача № 1

3. Выполнить тестовые задания (письменно):

1.		Назовите гетероцикл, образующий тетрапиррольное соединение порфин:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	пиримидин
2.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина В1:
	А	индол
	Б	пиридин
	В	пиррол
	Г	тиазол
3.		Производное какого из гетероциклов входит в состав витамина С?
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	фуран
	Г	пиримидин
4.		Назовите гетероцикл, входящий в состав витамина РР:
	А	тиофен
	Б	пиридин
	В	тиазол
	Г	пиримидин
5.		Какая из перечисленных ниже кислот является провитамином РР, при недостатке которого в организме развивается заболевание кожи – пеллагра?
	А	пиколиновая
	Б	изоникотиновая
	В	никотиновая
	Г	салициловая
6.		Барбитуровая кислота, входящая в состав лекарственных препаратов, обладающих снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) имеет вид:
	А		Б
	В		Г
7.		Лекарственные препараты, обладающие снотворным и противосудорожным действием (барбитураты) – фенобарбитал, веронал, являются производными:
	А	пиримидина
	Б	пиррола
	В	индола
	Г	тиазола
8.		α – аминокислота гистидин и биогенный амин – гистаминявляются производными:
	А	пиримидина
	Б	имидазола
	В	пиррола
	Г	фурана
9.		Какая из приведенных формул соответствует мочевой кислоте:
	А		Б
	В		Г
10.		Природные вещества, относящиеся к алкалоидам – кофеин, теофелин, теобромин, являются производными:
	А	пурина
	Б	пиримидина
	В	индола
	Г	мочевой кислоты
11.		Лекарственные препараты: анальгин, антипирин, амидопирин являются производными:
	А	пиррола
	Б	пиразола
	В	пиридина
	Г	тиазола
12.		К водорастворимым витаминам не относится:
	А	В1(тиамин)
	Б	В2(рибофлавин)
	В	А (ретинол)
	Г	С (аскорбиновая кислота)
13.		Из приведенных азотистых оснований выбрать тимин, в той форме, в которой он входит в состав ДНК
		А Б В Г
14.		Из приведенных азотистых оснований выбрать гуанин:
		А Б В Г
15.		Какой из углеводов входит в состав РНК:
		А Б В Г
16.		Какой из углеводов входит в состав ДНК:
		А Б В Г
17.		Определить тип связи между пуриновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
	Г	N-1 гликозидная
18.		Определить тип химической связи между пиримидиновым азотистым основанием и углеводом:
	А	О-гликозидная
	Б	сложноэфирная
	В	N-9 гликозидная
19.		Указать вторичную структуру ДНК:
	А	закрученная вправо двойная спираль
	В	закрученная влево двойная спираль
	С	линейная цепь мононуклеотидов
	D	линейная цепь полисахаридов
20.		Определить, между какими парами оснований возникают водородные связи:
	А	аденин-гуанин, тимин-урацил
	В	аденин-цитозин, гуанин-тимин
	С	аденин-тимин, гуанин-цитозин
	D	аденин-урацил, тимин-цитозин

4. Задания для самостоятельного решения (выполнить письменно):

1) Написать возможные таутомерные формы цитозина. Какая из таутомерных форм входит в состав ДНК и РНК.

 

 

2) Написать возможные таутомерные формы гуанина. Какая из таутомерных форм входит в

состав ДНК и РНК.

 

3) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + рибоза) уридин. Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

 

4) Написать формулу нуклеозида (азотистое основание + дезоксирибоза) дезоксиаденозин.

Назвать тип связи между азотистым основанием и углеводом.

 

5) Написать формулу нуклеотида ДНК: тимидин-3'-монофосфата.

 

6) Написать формулу нуклеотида РНК: аденозин-5'-монофосфата

 

 

7) Написать трехнуклеотидный фрагмент цепи ДНК: dТ-dА-dГ d(Т-А-G).

 

5. Тематика рефератов по учебно-исследовательской работе студентов (УИРС).

1.	Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин).
2.	Алкалоиды группы пиридина (никотин).
3.	Алкалоиды группы хинолина (морфин, героин).
4.	Витамины группы В. Биологическая роль. Применение в медицине.
5.	Биологическая роль мутаций нуклеиновых кислот.
6.	Фосфорилированные производные нуклеотидов – АТФ и АДФ.

Информационный блок.

ВАЖНЕЙШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Пиррол	Фуран	Тиофен
Пиразол	Имидазол	Оксазол	Тиазол
ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Пиридин	Пиран	Пиримидин	Пиразин
КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ
Индол	Пурин

Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые для осуществления важных биохимических и физиологических процессов. Организм нуждается в витаминах в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день. Витамины делят на водорастворимые (витамин С, витамины группы В, витамин РР и др.) и жирорастворимые (витамины групп А, D, Е, К). Из водорастворимых (кроме витамина С) в организме образуются коферменты, которые принимают участие в осуществлении важнейших процессов обмена веществ: биосинтезе и превращении аминокислот (витамины В₆ и В₁₂), жирных кислот, пуриновых и пиримидиновых оснований; образование многих физиологически важных соединений (напр. ацетилхолина, стероидов); энергетическом обмене (никотинамид и рибофлавин). Жирорастворимые участвуют в процессах фоторецепции (витамин А), свертывания крови (витамин К), всасывания кальция (витамин D) и др. Витамины могут быть получены путем химического (А, В₁, В₆ и др.) или микробиологического (В₂, В₁₂) синтеза, а также их выделяют из природных источников (Е, С). Их широко применяют для профилактики и лечения витаминной недостаточности - гипо- и авитаминозов.

ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Название	Строение	Физиологическое действие	Сут. потребность
Витамин В1 (тиамин)	В чистом виде - бесцветные кристаллы с запахом дрожжей, хорошо растворимые в воде.	- участвует в обмене a-кето-кислот (ПВК, a-кетоглутаровой). - является небелковым компонентом (Ко-фактором) фермента декарбоксилазы. - воздействует на функцию органов пищеварения, повышает двигательную и секреторную функцию желудка, ускоряет эвакуацию его содержимого - нормализует работу сердца. Дефицит – заболевание бери-бери	от 1,5 до 2,5 мг Источником служат дрожжи, пшеничный хлеб из муки грубого помола, оболочки и зародыши семян злаков, соя; печень, мозг.
Витамин В2 (рибофлавин)	В чистом виде - оранжево-желтый порошок горького вкуса, трудно растворимый в воде, легко разрушающийся на свету.	- составная часть флавопротеидов. Витамин В2, присутствующий в органах, на 80% состоит из флавопротеидов. Поступая с пищей, в кишечной стенке, а также в печени и клетках крови подвергается переводу в активно действующее вещество - коферменты. Коферменты, включающие В2, являются структурными компонентами ферментативных систем, принимающих участие в тканевом дыхании. Дефицит – кератиты, катаракта, мышечная слабость.	До 2 мг Пищевые источники: дрожжи, гречневая и овсяная крупы; проросшие зерна; яйца, печень, почки.
Витамин В6 (пиридоксин)	В чистом виде - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде.	- принимает участие в обмене веществ, особенно в обмене белков в качестве кофермента. Дефицит – периферические полиневриты, дерматиты.	1,5-3 мг. Пищевые источники: хлеб, пивные дрожжи, печень, творог, картофель, гречка, бобовые, капуста.
Витамин РР (никотин-амид)	В чистом виде - белые игольчатые кристаллы без запаха, кисловатого вкуса; весьма устойчив во внешней среде.	- входит в состав группы ферментов, осуществляющих процесс тканевого дыхания. Дефицит – заболевание пеллагра (от итал. Pelle agra – шершавая кожа) – дерматит, диарея, деменция.	18 мг Пищевые источники: хлеб из муки грубого помола, неочищенный рис, картофель, мясо, печень, почки.
Витамин С (аскорбиновая кислота)	В чистом виде - белое кристаллическое вещество кислого вкуса, без запаха, хорошо растворимое в воде.	Витамин С принимает участие в окислительно-восстановительных процессах в тканях и синтезе белков соединительных тканей. Дефицит – заболевание цинга.	75 мг. Содержится во фруктах (особенно цитрусовых), ягодах (шиповнике, черной смородине), овощах, молоке.

Нингидриновая реакция.

К 1 мл раствора белка добавить 5 капель 0,5% водного раствора нингидрина и прокипятить 1-2 мин. В пробирке появляется розово-фиолетовое окрашивание, а с течением времени раствор синеет. Реакция характерна для аминогрупп, находящихся в a- положении.

 

Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку налить 1 мл раствора яичного белка, добавить 3 капли концентрированной азотной кислоты и осторожно нагреть. В пробирке появляется осадок желтого цвета. При нейтрализации содержимого раствором щелочи, осадок растворяется и раствор приобретает оранжевую окраску. Реакция доказывает присутствие в белке ароматических аминокислот: триптофана, фенилаланина, тирозина.

Список аминокислот

 

Алифатические
Глицин	Аланин	Валин	Лейцин	Изолейцин
Гли pI = 5,97	Ала pI = 6,0	Вал pI = 5,96	Лей pI = 5,98	Иле pI = 6,02

 

Содержащие OH	Содержащие COOH
Серин	Треонин	Аспарагиновая кислота	Глутаминовая кислота
Сер pI = 5,68	Тре pI = 5,6	Асп pI = 2,77	Глу pI = 3,22

 

Содержащие NH2	Содержащие CONH2