Теоретические основы органической химии

Органическая химия – химия соединений углерода. Поэтому необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации (sp³, sp², sp), особенности π- и σ-связей, которые встречаются в органических соединениях. Уяснить основные понятия органической химии: гомологический ряд, гомолог, углеродно-водородный радикал, функциональная группа, изомерия.

Основательно разобраться в номенклатуре органических соединений (тривиальной, рациональной, систематической) и научиться давать названия различным веществам по систематической номенклатуре.

В молекулах органических соединений встречаются различные типы связей (ковалентная, электровалентная, семиполярная). Необходимо вспомнить способ образования указанных связей.

В целях глубокого изучения курса органической химии следует обратить серьезное внимание на основные положения теории строения органических соединений А.М.Бутлерова.

1.В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, который и носит название строения.

2. Химические свойства соединения определяются составом и строением его молекул.

3. Различное строение при одном и том же составе и молекулярной массе вещества обусловливает явление изомерии.

2. Химический характер атомов, входящих в молекулу, меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обусловливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных атомов. В настоящее время различают две основные формы такого влияния: индуктивный эффект и эффект сопряжения.

В органической химии различают следующие типы реак­ций: замещение, присоединение и отщепление.

Следует учесть, что по механизму разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле различают гемолитический (радикальный) и гетеролитический (полный) способы. Замещение по ионному механизму может протекать как нуклеофильное или как электрофильное. Каждый из двух основных механизмов замещения (радикальный и ионный) характеризуется своими особенностями.

Тема 1. УГЛЕВОДОРОДЫ

Изучение органической химии необходимо начинать с углеводородов. Это объясняется не только тем, что они имеют простой состав, но главным образом тем, что углеводороды являются как бы родоначальниками всех других классов органических соединений. Кроме того, на углеводородах показаны понятия о гомологических рядах, об изомерии и номенклатуре.

Углеводороды — простейшие органические соединения, состоящие из углерода и водорода. Путем замещения атомов водорода различными группами или радикалами из углеводородов можно получить самые разнообразные соединения. В зависимости от характера строения углеродного скелета и связи между атомами углерода углеводороды делятся на предельные, непредельные и ароматические.

В свою очередь, соединения этих углеводородов группируются в гомологические ряды, в которых каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на группу -СН₂-, называемую гомологической разностью. Каждый гомологический ряд объединяет большое количество соединений. Нужно изучить несколько представителей гомологического ряда данного класса соединений, чтобы иметь представление о химических свойствах всего ряда. Каждый гомологический ряд имеет свою общую формулу.

Следует обратить внимание на закономерность в изменении физических свойств углеводородов в пределах гомологического ряда и убедиться в том, что эти изменения являются общими для всех гомологических рядов не только углеводородов, но и соединений других классов.

Предельные углеводороды (алканы)

Характерной особенностью предельных углеводородов является то, что атомы углерода в молекуле соединены одной валентной связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Общая формула предельных углеводоро­дов С_пН_2п+₂. Представители предельных углеводородов—метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀, пентан С₅Н₁₂ и т. д. — составляют гомологический ряд.

При изучении предельных углеводородов необходимо научиться составлять структурные формулы для того, чтобы разобраться в расположении валентных связей элементов. При составлении структурных формул необходимо иметь в виду, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентный.

При выведении структурной формулы углеводородов следует обратить внимание на то обстоятельство, что молекулы углеводородов могут быть не только с прямой цепью углеродных атомов, но и с разветвленной. Органические соединения, имеющие одинаковый химический состав, но различную структурную формулу, называются изомерами. При этом, если в молекуле углеродная цепь прямая, то соединение называется нормальным, а вещества с разветвленной цепью углеродных атомов (углеродным скелетом) называются изосоединениями.

Углеродные атомы, составляющие цепь в молекулах углеводородов и их производных, могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными - с двумя атомами углерода, третичными - с тремя атомами углерода и четвертичными - с четырьмя. Очень часто в различных реакциях одни и те же группы атомов переходят в конечные продукты реакции без изменения. Эти группы атомов содержат неспаренные электроны и называются радикалами. Радикалы называют по тем углеводородам, из которых они образованы, но при этом окончание названий углеводородов – ан меняют на – ил (табл. 1).

Таблица 1

Название углеводородов и радикалов

Углеводород	Радикал
Формула	Название	Формула	Название
СН4	Метан	-СН3	Метил
НзС - СНз	Этан	-СН2— СН3	Этил
Н3С -СН2 - СН3	Пропан	- СН2 - СН2 - СНз НзС – СН - СН3 |	Н-пропил Изопропил
СН3-СН2-СН2-СН3	Бутан	Н3С-Н2С-Н2С-Н2С-   СН3-СН2-СН- | СН3	Бутил   Вторбутил
Н3С-СН-СН3 | СН3	Изобутан	СН3-СН-СН2- | СН3	Изобутил
		СН3 | Н3С-С— | СН3	Третбутил