Коллоквиум № 1 (модуль№2) «теоретические основы реакционной способности основных классов органических соединений».

ЦЕЛЬ: Контроль знаний:

– основных принципов классификации и номенклатуры органических соединений;

– электронного строения атомов-органогенов, s- и p-связей, сопряженных и ароматических систем;

– взаимного влияния атомов;

– пространственного строения органических соединений, конформационной и конфигурационной стереоизомерии;

– реакционной способности и биологически важных реакций основных классов органических соединений.

Контроль умений:

– выделять функциональные группы в составе биологически важных соединений, называть их и классифицировать органические соединений по функциональным группам;

– использовать принципы систематической номенклатуры IUРАС в названиях биологически активных веществ;

– использовать критерии ароматичности для доказательства термодинамической устойчивости биологически важных органических соединений;

– определять вид и знак электронных эффектов, электронодонорные и электроноакцепторные заместители;

– изображать конформации биологически важных соединений в проекциях Ньюмена, проводить конформационный анализ производных циклогексана;

– определять хиральность биологически важных соединений, изображать проекции Фишера энантиомеров и s-диастереомеров;

– проводить количественную и качественную оценку силы органических кислот и оснований;

– прогнозировать возможность гомо- и гетеролитического расщепления химических связей, механизмы реакций;

– выделять реакционные центры в составе спиртов, фенолов, тиолов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их функциональных производных;

– изображать по стадиям механизмы реакций S_R, S_E, A_E, S_N у тетрагонального атома углерода, E, A_N, S_N у тригонального атома углерода.

ЛИТЕРАТУРА:

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 117-207.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 67-139.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 29-76.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 59-116.

Модуль №2 состоит из двух разделов:

1. Теоретическая часть

2. Учебно-исследовательская работа (УИРС)

1. Сводные вопросы для теоретической части коллоквиума №1

(Модуль №2)

Билет состоит из трех вопросов:

1-е вопросы содержат теоретический материал по общим закономерностям реакционной способности алифатических и ароматических углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов, аминов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, их функциональных производных, поли- и гетерофункциональных соединений.

2-е вопросы предлагают использовать теоретические знания для сравнения реакционной способности отдельных соединений и изобразить по стадиям механизмы реакций с более реакционноспособным из предложенных соединений.

3-и вопросы выявляют умения написать схемы реакций, обозначить графически реакционные центры, указать тип и механизм отдельных реакций:

Примерный вариант билета:

КОЛЛОКВИУМ №1 (Модуль№2)

1. Альдегидо- и кетонокислоты. Примеры биологически важных альдегидо- и кетонокислот. Кислотные свойства и реакционная способность. Характерные и специфические свойства.

2. Сравните реакционную способность в реакциях элиминирования бутанола-1 и 2-метил-бутанола-2. Напишите схему реакции элиминирования с наиболее реакционноспособным соединением, укажите условия протекания реакции. Опишите механизм.

3. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций: