III. Гибридизация атомных орбиталей углерода.

 

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электрона), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

 

1. Если в гибридизации участвуют все четыре орбитали возбужденного атома углерода (одна s- и три p- орбитали), то образуются четыре новых равноценных sp³- гибридных орбитали, имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp³ - гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109⁰28' (наиболее выгодное расположение).

2. При sp²-гибридизации гибридизуются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали, оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°.

3. При sp-гибридизации гибридизуются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас­сматриваемого атома углерода под углом 180°.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

Тип гибридизации	Геометрическая форма	Угол между связями	Примеры
sp	линейная	180o	Атом С с тройной и одинарной связью ̶ С≡
sp2	треугольная	120o	Атом С с двойной и двумя одинарными связями ̶ С = |
sp3	тетраэдрическая	109028'	Атом С с четырьмя одинарными связями

 

Строение молекулы метана:	Строение сигма (1) и пи (2) связей молекулы этилена.	Строение ацетилена
sp3- гибридизация	sp2 - гибридизация	sp- гибридизация

IV. Изомерия.

 

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию

). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связей между атомами в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Веществ с молекулярной формулой С₄Н₁₀ существует два:

н-бутан (с линейным скелетом):	и изо-бутан, или 2-метилпропан:
СН3 – СН2 – СН2 – СН3	СН3 – СН – СН3 │ СН3

2. Изомерия положения обусловлена различным положением функциональной группы (группа атомов, определяющая наиболее характерные свойства веществ данного класса) или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С₃Н₈О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

СН₃ – СН₂ – СН₂ – ОН и СН₃ – СН – СН₃

│

ОН

Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

СН₃-СН₂-СН=СН₂ и СН₃-СН=СН-СН₃

3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

 

Пары межклассовых изомеров:

C_nH_2n - алкены и циклоалканы

C_nH_2n-2 - алкины и алкадиены (а также циклоалкены)

С_nH_2n+2O - спирты и простые эфиры.

C_nH_2nO - альдегиды и кетоны, а также: циклические спирты, циклические эфиры, непредельные спирты и эфиры.

C_nH_2nO₂ - карбоновые кислоты и сложные эфиры.

 

 

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ.